気になっている先輩と飲み会をしたい

質問

こんにちは。
現在大学生の者（男）です。学生団体でこの春まで一緒だった、いまは社会人の先輩（女性）と飲み会（食事会とかでもいいですが）をしたいと思っています。理由は、その先輩はその学生団体でおこなった送別会に都合で参加できなかったこと、もう１つは、正直、私自身がその方を気になっているからです。
相手は社会人なので、日程は相手の方に合わせ、お店を探したり予約したりといった面倒事は、希望を聞いたうえで私がやろうと思っています。

ただいくつか問題があって
(1)学生団体で一緒だった頃、先輩自身が忙しくてなかなか一緒する機会が少なかった（それでも時間を割いて、参加しようと頑張って下さった面はあるのでそれはそれで嬉しいですが）ので、親しいかと言われると微妙。なので、正直誘うのもダメもとというような感じです（現時点で何もアクションはおこしていません）。

(2)相手は新入社員なので新人研修などで忙しくないか？ということ。最近は数か月単位で行う企業もあるとききます。

(3) (2)に配慮して、4月以降はメールのやり取りをしていない、というか遠慮している。
それから、これまでの自分は親しくなりたい人にメールをたくさん送ってしつこく質問攻め、ということをして失敗したという自分自身の苦い経験の反省もありますが(>_<)
さらに、先輩はあまりメールを使わない人らしいということもあって、4月以降はメールを一切送っていません。
かつて、1度だけした電話にはすぐに出てくれましたが・・・。
いまは、緊急な用事もないですし、緊急ではない用事（雑談等）のためにむやみやたらに忙しい人に電話をかけるのもためらいます。

(4)もし彼氏が出来ていたら誘いづらい・・・。（「もし彼氏がいらっしゃらなくて、先輩がよろしければ2人で飲みでもしませんか？」なんて書くわけにもいきませんし。）

どうしたらいいでしょうか？

回答No.2

Sakura2568

飲み会なんて開いても意味ない。
あなたがしたいのは飲み会じゃなくてデートでしょ？

相手の事は相手に聞いてから理解して頂戴。
勝手に忙しいだろうとか迷惑だろうとか考えちゃダメ。

相手に言われたら控えればいいの。
もちろんストーカー並はだめよ？

用が無かろうとメールはしない人だろうと関係ない。
あなたがまず近況を聞くメールをするの。
「先輩の話ちょっと聞きたいんですけど、近いうち、電話していいですか？」だけでもOK
仕事の事でも学生時代の話でも何でもいい。

すぐに返事をくれたら大丈夫。
1日後ならちょっと忙しいのかもね。
2～3日かかるなら期待はしないで。

でもたまに思い出したように連絡するのはアリよ。

一回の連絡で会うまでこぎつけようだなんて思わないでね。
近況を聞き、自分の報告をし、何らかの理由を付けてあいたいという。
デートのセッティングをし、日時を詰める。

何か月かかったっていいじゃない？
まずは自分が動かなきゃ相手には何一つ伝わらないんだから。
とにもかくにも接点を作る。これに尽きます。

さ、文面考えて、話題を考えて、土日に返事が来るように祈ってメール出してみたら？

回答No.1

yaasan

どうもこうも遠慮し過ぎて疎遠になっちゃ意味がない。

相手があなたを恋人候補に思ってるか（思えるか）はメールのやり取りなんかでは大きく変わらない。
誘うんだから、その時点ではバレバレでいいじゃない。たまには連絡しないと返って不気味だぜ。

メールを出して返信が来るか、それは忙しさとあまり関係ない。返信なければ誘っても絶対ＯＫ出ないんだから、月一、二回のメールのラリーはするようにしないと。頑張れ。