グルコースについて（高校）

質問

α と β のグルコースは、図で書いた一番下の C をつなぐ線が太く、その上の C とつながる線が細い三角形になっており、これは立体的な形を表していて…、というように聞いた記憶があるのですが、正しいでしょうか？
そして、この構造式は、CH2OH や OH や H の書いてある方向は決まっているんですか？　α と β の違いを考えるとそうかな、と思うのですが、そうなると、直鎖形のときも、右と左に来る H や OH の位置は決まっているということになるのですか？
さらに直鎖形のとき、端がアルデヒドと CH2OH の場合、このふたつに関しては端っこなので、どう書いても大丈夫ですよね？　いちおうくっついてれば。

大学受験のための勉強なので、そんなに厳密な必要はないと思うのですが、直鎖形の構造式を書け、という問題のとき気になりました。どれが間違っているのか。
教えて下さい。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

補足です。
完全に鎖状に書くのが、正規のフィッシャー投影式です。
一見環状で一部が切れているというのは、環状の構造を意識した上で、環が開いた状態（すなわち鎖状）と環が閉じた状態の間に平衡があるといったことを、構造の対応がわかりやすいように表すために書かれているのだと思います。下記の参考URLに書かれているようなものですね。

http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/sim-suger.htm

また、これらの図では、環を構成している５個の炭素と１個の酸素がすべて同一平面上に存在するかのように書かれていますが、実際にはそうはなっていません。
便宜的に平面であるかのように表しているだけです。
少し難しいかもしれませんが、実際の環状のグルコースの構造は下記のURLに書かれています。
そこで注目して欲しいのは、環を構成している炭素に結合しているC-H結合の向きで、真上方向を向いているものと、真下方向を向いているものものが交互に存在していることです。
http://wwwsoc.nii.ac.jp/jsac/bunseki/pdf/bunseki2005/nyumon01.pdf

下のURLにも実際のグルコースの形を表す図が出ています。構造式と比較してみて下さい。
http://tenko.cc.osaka-kyoiku.ac.jp/tennoji/oka/2003/ko3-21.html

お礼

どうもありがとうございます。ずうずうしくてすみませんでした。では、鎖状と言われたら、完全な鎖状で書くのが絶対いいですね。それと…わかりました。環が、円形(実際は円ではないけれど)の電球みたいにあって、その環から環を含む平面状に垂直に H や OH が 上とか下とかに向いている構造式だったんですね。立体的というのがやっと頭の中でわかった感じがします。内側外側ではなかったんですね。本当にありがとうございました。

回答No.1

noname#62864

＞細い三角形になっており・・・
＊そのとおりです。細い三角形（くさび形）は三次元的な構造を表しています。遠近法と考えればよいでしょう。

＞CH2OH や OH や H の書いてある方向は決まっているんですか？　
＊はい、決まっています。グルコースには鎖状の場合で４個、環状の場合で５個の不斉炭素があり、OHとHを逆にすると別の化合物になってしまいます。ただし、αとβだけの違いであれば、どちらもグルコースと考えます。
直鎖状に書く場合にも、HとOHの方向は決まっています。これも逆にすると別の化合物（グルコース以外の糖）になってしまいます。これはフィッシャー投影式と呼ばれる書き方で、三次元的な構造と対応しています。

＞さらに直鎖形のとき、端がアルデヒドと CH2OH の場合、このふたつに関しては端っこなので、どう書いても大丈夫ですよね？
＊そのとおりですが、習慣的に使われている書き方に合わせるのが無難でしょう。

お礼

回答ありがとうございます…！　よくわかりました。鎖状のグルコースも参考書に従います。
ところで、もしご覧になっていたら、もう少し教えていただきたいことがあるんです。鎖状といっても、本当に直線風に書く場合と、一見環状で一部が切れた図とありますが、特に指定がなければ、どちらを書いてもいいのですよね？　またこれは質問というほどじゃないのですが、α と β の違いを決める部分の C を1とおいたときの、1と4の C から出ている H とOH について、環状のとき、上側に来ているほうが環状の内側を表しているんですね。今日図を見て確認しました。へんな言い方かもしれませんが、これが3次元を表す図の書き方で示しているんですよね。
しつこい質問の仕方ですみません…。