• 締切済み

グルコースの構造について

グルコースからOH基が取れると、どのような構造変化をするのでしょうか?C=Oがあることは確認されているのですが、それ以外はわかりません。

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数0

みんなの回答

  • NiPdPt
  • ベストアンサー率51% (383/745)
回答No.2

たしかに、IRデータからすればカルボニル基の存在が想像できますけどね。 有機屋の立場からすれば、「実験では脱水処理を行いました」だけでは想像がつかないんですよね。それと、その脱水後にOHが残っているのかいないのか。有無を確認したとは書いてありますが、その結果、あったのかなかったのかわかりません。かなり、厳しい条件にしないとOHが全てなくなるようなことはないと思いますし、そこまですれば真っ黒けの重合体かなにかになりそうな気がします。 また、多くの糖類においては個々の炭素にOHが結合しています。仮に脱水が起こるとすれば、OHの結合している炭素の隣の炭素からHも取れることになるでしょう。そうなれば生じるものはエノールであり、それは速やかに互変異性体であるケトンになります。 式で書けば -CH(OH)-CH(OH)-→H2O + -C(OH)=CH- → -C(=O)-CH2- のようになります。 具体的にどこの位置でそれが起こっているかを知りたければ、NMRなども測定する必要があると思いますよ。まあ、既に報告があるのであればそれを調べるのが良いかもしれませんけど。

  • NiPdPt
  • ベストアンサー率51% (383/745)
回答No.1

OH基が取れるというのが意味不明です。 たとえば、グルコピラノースであれば、5個のOHがありますし、仮にOHが取れればその後はどうなるのでしょうか?C-O結合が切れっぱなしということはないですよね?それであれば極めて不安定な化学種ができるはずです。そのあたりを明確にしなければ議論のしようがありません。 それとも、OHではなくてH2Oがとれた、すなわち脱水したということでしょうか?それならそれで話が違います。 また、C=Oがあるとおっしゃいますが、その根拠は?そしてそれは、アルデヒドでしょうかケトンでしょうか? わからないことが多すぎます。

HAL509
質問者

補足

明らかに情報不足でした。申し訳ありません。 実験では脱水処理を行いました。 また、赤外分光法を使って、OH基の有無と1700cm-1くらいに強い吸収を確認しました。

関連するQ&A

  • グルコースについて

    α-グルコース(ピラノース)が鎖状構造になる場合、O-C(1位)間が切断されるそうですがどのようにして切断されるのかが分かりません。 C(1位)がヒドロキシ基のOと二重結合し、アルデヒド基がつくられ、はじかれたHがOと結合しヒドロキシ基をつくるとのことですが、よく理解できません。 ご教示をお願いいたします。

  • スクロースの構造

    スクロースの構造について質問です。 スクロースはαグルコースとβフルクトース(五員環式)からなっているとあり、その構造式が資料集にのっていましたが、その構造式について質問です。 その図によるとαグルコースと1番炭素に結合しているOHとβフルクトースの2番炭素に結合しているHとが反応し、結果C-0-C結合となっていますが、これがわかりません。どうしてHとOHが反応して-O-となるのでしょうか? 普通マルトースだとOHとOHが結合してH20分子が1つとれて、-O-となります。でも、スクロースの場合、HとOHが反応したら、-O-はのこらないような気がするのですが・・・。 愚問かもしれませんが、どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いします。

  • 構造式の書き方について

    大学入試で 「~の構造式を書け」と設問にあるとき解答欄に書く構造式を実際 どのように書いたら正解、または×なのでしょうか? 例えばカルボキシル基を (1)   OH   | - C = O (2)   O - H   | - C = O とした場合、どちらも可なのでしょうか? また設問が「示性式を書け」だったら、-COOH のように書かないと 点をくれないのでしょうか? 上記の(1)と(2)では×になってしまうのでしょうか? よろしくお願いします。

  • 構造式について

    炭素、水素、酸素からなる鎖式化合物180mgを完全燃焼させ、二酸化炭素265mgと水108mgを得た。 (1)この化合物の組成式CxHyOzを求めよ。 (2)この化合物の分子量を60として、分子式を求めよ。 (3)この化合物がカルボキシル基を持つとき、考えられる構造式を記せ。 (4)この化合物がエステル結合を持つとき、考えられる構造式を記せ。 という問題があったのですが、恐らく(1)がCH2O、(2)がC2H4O2という答えが出ました。 (3)はカルボキシル基を持つので    H O   │∥ H-C-C-O-C-OH   │ │  ∥   H H  O    (∥は二重結合) という構造式でよろしいのでしょうか? 他の構造式の書き方が分からないです。   H O   │∥ H-C-C-O   │ │     H H   という構造式にカルボキシル基はどこにくっつけてもよろしいのでしょうか? (4)も同様な質問になります。 間違ってる箇所があればご指摘お願いします。 ご回答の方をよろしくお願いします。

  • スクロースの構造

    スクロースの構造について質問です。 スクロースは、αグルコースとβフルクトースから成っていますが、それが、結合して、スクロースとなったときの、上下関係が?です。 立体構造を平面で書いているので、?です。問題は、スクロースの構造式を書けなのですが、私が書いたのと解答では、βフルクトースが上下逆転していました。が、どうして解答のようになるのかわかりません。 βフルクトースには、エーテル結合がありますよね?で、グリコシド結合をつくる、2番炭素に結合しているOHとoはβフルクトースの段階では同じ側にあります。が、スクロースとなったときには、そのoh基とフルクトースのoが逆の側にあります。つまり、なんだかフルクトースはひっくりかえっているような気がします。ですが、これはおかしくないでしょうか。どうして、逆転するんでしょうか? 私のスクロースの書き方は、 まず、βフルクトースの段階で、エーテル結合が上、2番炭素が右にあるとすると、ヒドロキシ基は、右上にあるので、アルファグルコースと結合させるために、ヒドロキシ基は左下にこないといけないので、βフルクトースを左右に逆転させ、その後、上下に逆転させます。これで、ヒドロキシ基が左下にきました。このとき、エーテル結合は下にきます。が、解答では、上にくるのです。。。 かなりわかりにくい説明ではありますが、どなたかご存知の方アドバイスをよろしくお願いいたします。

  • グルコースの構造について

    グルコースの別名は 6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,3,4,5-テトラオール ですが… それは C(6位)にヒドロキシメチル=オキサンC2H4Oがありですか? -2,3,4,5-テトラオールの意味を教えてください。 小生、非理数系です。  

  • グルコースとフルクトース

    化学の苦手な高校生です。 炭水化物のところを勉強していて、どうしてもわからないことがあったので質問します。 フルクトースが還元性を持つことの説明について、ケトン基のあたりでいろいろ組み変わってアルデヒド基ができるからだ、と説明しているところが多いです。 それで考えてみたのですが、このフルクトースがアルデヒド基を持った形って、グルコースと同じではないでしょうか? 反応過程を確認してみたり、立体構造が違うのかと図を描いてみたりしたのですが、どうしても分かりません……。 もしかして、そもそもグルコースとフルクトースは平衡関係にあるのでしょうか? それとも、やはりフルクトースがアルデヒド基を持った形とグルコースは何らかの点で別物なのでしょうか? 分かる方がいましたら詳説お願いしたいです。

  • グルコースについて(高校)

    α と β のグルコースは、図で書いた一番下の C をつなぐ線が太く、その上の C とつながる線が細い三角形になっており、これは立体的な形を表していて…、というように聞いた記憶があるのですが、正しいでしょうか? そして、この構造式は、CH2OH や OH や H の書いてある方向は決まっているんですか? α と β の違いを考えるとそうかな、と思うのですが、そうなると、直鎖形のときも、右と左に来る H や OH の位置は決まっているということになるのですか? さらに直鎖形のとき、端がアルデヒドと CH2OH の場合、このふたつに関しては端っこなので、どう書いても大丈夫ですよね? いちおうくっついてれば。 大学受験のための勉強なので、そんなに厳密な必要はないと思うのですが、直鎖形の構造式を書け、という問題のとき気になりました。どれが間違っているのか。 教えて下さい。

  • グルコースの銀鏡反応

    この前実験で銀鏡反応の実験をやりました。アルデヒドの代わりにグルコース の水溶液を用いて行ったのですが、最後の反応式がわかりません。 わかっているのは、途中までで 硝酸銀水溶液にアンモニアを入れて、、、 2Ag+ + 2OH- → Ag2O + H2O さらにアンモニアを入れて、、、 Ag2O + 4NH3 + H2O → 2[Ag(NH3)2]+ 2OH- です。このあと、グルコースを入れると銀が出てきますが、それは錯イオン の銀が還元されて出てくるとわかるのですが、グルコースの残りはどうなるの でしょうか? やはり、端がカルボニル基になるのでしょうか? 実験はビーカーでやったのですが、中にはよもぎ色っぽい物体と透明の液が できてました。アンモニアの臭いもしました。この物体と液体は何なので しょうか?

  • グルコースの重さについてです。

    グルコース1molにフェーリング液を加えて煮沸すると1molのCu2Oが生成するものとする。グルコースがα―1,4グルコシド結合によってn個結合した糖質(キ)がある。この糖質(キ)50gを水に溶解し、フェーリング液を十分に加えて煮沸すると0.1molのCu2Oが生成した。糖質(キ)はグルコースが何個結合したものか。 →Cu2Oの物質量/糖質(キ)の物質量=1/162n+18=0.1/50と式が立つのは分かるのですが、糖質1molを162n+18にしているのが良く分かりません。グルコースの繰り返しの単位は162なので糖質1molを162として考えてはダメなのですか?18というのはグルコースの端の-OH、-Hの部分だとは分かるのですが。 いちいち計算に含めないとダメなのですか?18ぐらいだったら省略してもいいと思うのですが・・・。よろしくお願いします。