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スクロースの構造

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お礼率 84% (1270/1500)

スクロースの構造について質問です。
スクロースはαグルコースとβフルクトース(五員環式)からなっているとあり、その構造式が資料集にのっていましたが、その構造式について質問です。

その図によるとαグルコースと1番炭素に結合しているOHとβフルクトースの2番炭素に結合しているHとが反応し、結果C-0-C結合となっていますが、これがわかりません。どうしてHとOHが反応して-O-となるのでしょうか?

普通マルトースだとOHとOHが結合してH20分子が1つとれて、-O-となります。でも、スクロースの場合、HとOHが反応したら、-O-はのこらないような気がするのですが・・・。

愚問かもしれませんが、どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いします。

質問者が選んだベストアンサー

  • 回答No.1

ベストアンサー率 52% (46/88)

2番炭素って,環構造だと-OHがついてませんか?

五員環構造でOHがないのは5番で,フルクトースの構造式では左に書かれていることが多いけど,スクロースで左にグルコースが書いてあるときには2番が左側にくるので混乱してるってことじゃないですか??
お礼コメント
goodo

お礼率 84% (1270/1500)

toracchaさま、御回答ありがとうございました。お礼が遅くなり申し訳ありません。再度資料集を見直しましたところ、ご指摘のとおりでした。グルコースが左にかいてあり、右にフルクトースがありましたが、フルクトースが左右逆転していました。ありがとうございました。
投稿日時 - 2005-11-11 20:04:23
感謝経済

その他の回答 (全2件)

  • 回答No.3

ベストアンサー率 58% (243/417)

まず,下記の「ヘキソース(C6H12O6)」にあるフルクトースの開環型の構造を御覧下さい。

 ・http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/ChemII/chapter3/sec2/c322.htm
  3.2.2単糖類 C6H12O6

 この構造の2位のカルボニル基と6位の水酸基の間でヘミアセタールを巻いた構造が下の「フルクトース(果糖)」に書かれているピラノース型です。

 同様に,2位のカルボニル基と5位の水酸基の間でヘミアセタールを巻いた構造を「フラノース型」といいます。スクロース中のフルクトースはこのフラノース型をしています。

 そして,スクロースはフルクトースのフラノース型の2位にある OH とグルコースの1位の OH との間で縮合しています。

 ・http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/ChemII/chapter3/sec2/c323.htm
  3.2.3二糖類 C12H22O11
お礼コメント
goodo

お礼率 84% (1270/1500)

Kemi33さま、御回答ありがとうございました。参照ページ見せていただきました。マルトースとかは簡単なのに、スクロースは難しいですね。ちゃんと書けるように練習したいと思います。ありがとうございました。
投稿日時 - 2005-11-11 20:16:35
  • 回答No.2

フルクトースというのはケトースの一種であり、その鎖状構造を書くと、2番の炭素はカルボニル基であることがわかります。
すなわち、グルコースで言えば、1番の炭素と類似していると言えます。
したがって、フルクトースのHがグルコースと置き換わっているわけではなく、OHが取れていることになります。

フルクトースでは2番の位置がヘミアセタール(ヘミケタール)構造になっています。
お礼コメント
goodo

お礼率 84% (1270/1500)

w-palaceさま、御回答ありがとうございました。
見直してみたところ、おっしゃるとおりでした。ご助言ありがとうございました。
投稿日時 - 2005-11-11 20:05:48
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