高校有機科学 スクロースについて

質問

スクロースはグルコースの１位の炭素に結合している-OHと、フルクトースの２位の-OHが結合して出来ていると習いました。
しかし、フルクトースの２位に結合している-OHと-CH2OHが、どの図を見てもフルクトース単体の時と上下が逆になっています。
５位に結合している-Hと-CH2OHも同様です。
フルクトースの図を、縦にひっくりかえしているのだと思うのですが、それだとやはり位置が逆のように思えます。
グルコースとガラクトースのように、環状構造の場合、位置が変わると別の物質になってしまう気がするのですが…。（シス・トランス異性体と同じようなものと思っていました。）

何か勘違いしているのかもしれませんが、気になって仕方ありません。
どなたか回答よろしくお願いします。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

まず引用から
啓林館様の糖のページ:
http://keirinkan.com/kori/kori_chemistry/kori_chemistry_2/contents/ch-2/3-bu/3-1-1.htm

>縦にひっくりかえしているのだと思うのですが、
ぶぶー、ハズレ。
フルクトースは平面内でくるりと回転してあります。だからスクロースの中でフルクトースの五員環内酸素は手前に来ています。
単糖の時は酸素をあっち側に書いてありますよね。
もう一度じっくり添付したページを見て下さい。
出来ればプリントアウトして、切り抜いて、突き合わせて下さいね。^^

お礼

ありがとうございました。
教えていただいた図と睨めっこして、やっとわかりました。
頭の中で、平面内でのみ考えていて、３次元で考えることを忘れていたみたいです。
正四面体の形で結合しているとすれば、おかしくないですね＾＾

回答No.2

パんだ パンだ（@Josquin）

「どの図を見ても」といってもどの図だかわからないのですが・・・おかしなところはないはずです。

もしかしたら、その図が間違っているのかもしれません。
炭素の番号のつけ方がおかしいということはありませんか？
180°ひっくり返したらどうなるか考えてみてください。
α-グルコース、β-グルコースのように異性化することを考慮してみてください。

お礼

図は間違っていなかったのですが、私の考え方が間違っていたようです＾＾；
180°ひっくり返すのだったんですね。
ありがとうございました。