- ベストアンサー
糖類について
高校化学を勉強している者です。よろしくお願いします。 幾つか疑問があるので，まとめて質問させて頂きます。 1. グルコースではα，βがあるのに対して，フルクトースではβしかないのはなぜでしょうか。 2. フルクトース水溶液還元性を示す理由ですが，C=O-CH_2OH，の原子団が還元性を示す原因と書いてあります。 アルデヒドなら分かるのですが，これには特に名前などはついていませんか。 それとも，グルコースのように，これの結合が切れて違う原子団として扱われて還元性を示すようになるのでしょうか。 また，この原子団がきたらとりあえず還元性を示す，と覚えれば大丈夫でしょうか。
- x_crimson
- お礼率25% (26/102)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数1
- みんなの回答 （1）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
1,フルクトースにもα，βの両方のアノマーが存在します。「フルクトースではβしかない」というのが誤りです。 α，βの異性化は平衡反応です。フルクトースの場合５種類の平衡になるのですが、平衡状態においては2種のαアノマーの存在比が非常に小さく、ほとんどが2種のβアノマーになるので、普通は2種のβアノマーについてしか考えないのです。 参考URL http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%83%AB%E3%82%AF%E3%83%88%E3%83%BC%E3%82%B9 2.C=O-CH_2OH，が異性化してアルデヒドになり還元性を示します。フルクトースはグルコースまたはマンノースに異性化するみたいです。 私も名前を知らなかったのですが、「ロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン転位反応」という人名反応です。 http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AD%E3%83%96%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%83%BB%E3%83%89%E3%83%96%E3%83%AA%E3%83%A5%E3%82%A4%E3%83%B3-%E3%83%95%E3%82%A1%E3%83%B3_%E3%82%A8%E3%83%83%E3%82%B1%E3%83%B3%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%BF%E3%82%A4%E3%83%B3%E8%BB%A2%E4%BD%8D
関連するQ&A
- フルクトースは還元糖？！（フェーリング反応）
フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。 まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基（CHO）をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される（＝アルデヒドが銅を還元する）とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも酸化されなく（＝フルクトース自身は銅を還元せずに）、Cu2O沈殿もできないのではないかと考えたのですが...どうやらそれは間違いで沈殿ができるようなのです。資料によると”単糖の還元力はアルデヒド基、ケトン基に由来する”とかいてありました。ケトン基（C=O）に還元能があるのはどういう風に説明されるのですか？また、フルクトースは５員環だと思っていたのですが、”（ケトースは一般に還元力を持ってないが、）フルクトースは6員環にもなることができるのでグルコースと同じようにアルデヒド基ができて還元力をもつ”ということも耳にしました。一体フルクトースが還元糖だということはどういうふうに証明することができるのですか？？
- ベストアンサー
- 化学
- 糖類についてなんですが・・・
生化学の問題なのですが、フルクトースを還元するとグリシトールとマンニトールとが得られるのはなぜなのでしょうか？ あと、果実などの保存に糖類が使用されることがありますが、その際に使用されるのは主としてスクロースやトレハロースであり、グルコースが使われることがないのはなぜなのでしょうか？ぜひ教えてくださいm(_ _)m
- ベストアンサー
- 化学
- 高校有機科学 スクロースについて
スクロースはグルコースの１位の炭素に結合している-OHと、フルクトースの２位の-OHが結合して出来ていると習いました。 しかし、フルクトースの２位に結合している-OHと-CH2OHが、どの図を見てもフルクトース単体の時と上下が逆になっています。 ５位に結合している-Hと-CH2OHも同様です。 フルクトースの図を、縦にひっくりかえしているのだと思うのですが、それだとやはり位置が逆のように思えます。 グルコースとガラクトースのように、環状構造の場合、位置が変わると別の物質になってしまう気がするのですが…。（シス・トランス異性体と同じようなものと思っていました。） 何か勘違いしているのかもしれませんが、気になって仕方ありません。 どなたか回答よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- グルコースとフルクトース
化学の苦手な高校生です。 炭水化物のところを勉強していて、どうしてもわからないことがあったので質問します。 フルクトースが還元性を持つことの説明について、ケトン基のあたりでいろいろ組み変わってアルデヒド基ができるからだ、と説明しているところが多いです。 それで考えてみたのですが、このフルクトースがアルデヒド基を持った形って、グルコースと同じではないでしょうか？ 反応過程を確認してみたり、立体構造が違うのかと図を描いてみたりしたのですが、どうしても分かりません……。 もしかして、そもそもグルコースとフルクトースは平衡関係にあるのでしょうか？ それとも、やはりフルクトースがアルデヒド基を持った形とグルコースは何らかの点で別物なのでしょうか？ 分かる方がいましたら詳説お願いしたいです。
- ベストアンサー
- 化学
- 硝酸銀と水酸化ナトリウムの混合液に濃アンモニア水を加えと起こる反応について
硝酸銀と蒸留水を混ぜた液をＡ液として水酸化ナトリウムと蒸留水を加えた液をＢ液とします。これを混ぜて濃アンモニア水を加えると色が消えるのはいつも行っているのでわかるのですが、どうして色が消えるのでしょうか？この試薬を「tollens 試薬」というそうですがわかる方をしえて下さい。 そもそもこの試薬は銀鏡反応を起こすためのものですがなぜグルコースだと反応が起こるのでしょうか？ グルコースは確か還元剤だったと思うのですがグルコースのどこがどうなって銀を還元させるのでしょうか。 よろしくお願いします。 私の予想だとＡ液とＢ液の混合物は金属色していたのでアンモニア水を加えることにより銀が何かと結合して色が変わるのだと思うのですが、具体的に銀が何になったのかはわかりませんでした。 グルコースはフルクトースやラクトース、スクロールに比べると一番単純な構造なのでそれが還元に適しているのだと思うのですがＯの隣のＯＨが置き換わりやすいから還元作用があるのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- スクロースの構造
スクロースの構造について質問です。 スクロースはαグルコースとβフルクトース（五員環式）からなっているとあり、その構造式が資料集にのっていましたが、その構造式について質問です。 その図によるとαグルコースと１番炭素に結合しているOHとβフルクトースの２番炭素に結合しているHとが反応し、結果C-0-C結合となっていますが、これがわかりません。どうしてHとOHが反応して-O-となるのでしょうか？ 普通マルトースだとOHとOHが結合してH20分子が１つとれて、-O-となります。でも、スクロースの場合、HとOHが反応したら、-O-はのこらないような気がするのですが・・・。 愚問かもしれませんが、どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- グルコースの銀鏡反応
この前実験で銀鏡反応の実験をやりました。アルデヒドの代わりにグルコース の水溶液を用いて行ったのですが、最後の反応式がわかりません。 わかっているのは、途中までで 硝酸銀水溶液にアンモニアを入れて、、、 2Ag+ + 2OH- → Ag2O + H2O さらにアンモニアを入れて、、、 Ag2O + 4NH3 + H2O → 2[Ag(NH3)2]+ 2OH- です。このあと、グルコースを入れると銀が出てきますが、それは錯イオン の銀が還元されて出てくるとわかるのですが、グルコースの残りはどうなるの でしょうか？ やはり、端がカルボニル基になるのでしょうか？ 実験はビーカーでやったのですが、中にはよもぎ色っぽい物体と透明の液が できてました。アンモニアの臭いもしました。この物体と液体は何なので しょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- でんぷん液化液の還元糖量測定の反応について
でんぷんはアミラーゼ酵素により１，４‐グルコシド結合をランダムに加水分解され低分子の可溶性デキストリンになります。還元糖量を測定するため化学的分析ではＣＨ2ＯＨ（ＣＨＯＨ）nＣＨＯ＋Ｉ2＋３ＮａＯＨ→ＣＨ2ＯＨ（ＣＨＯＨ）ｎＣＯＯＨ＋２ＮａＩ＋２Ｈ2 残留Ｉ2＋２Ｎａ2Ｓ2Ｏ3→Ｎａ2Ｓ4Ｏ6＋２ＮａＩの反応式からあきらかなように 還元糖の酸化に消費されたＩ2の量から糖量を求めることが知られており、文献にも記載されています。 さてＩ2は水に溶けないためＫＩ水溶液に加え、ＫＩ3￣として存在します。式のようにＮａＯＨを加えるとＩＯ￣（次亜ヨウ素酸イオン）が生成し、還元糖の一方の還元末端のアルデヒド基と反応してカルボン酸が生成します。（室温で２０分間程度の反応は完結します） １）ヨウ素（カリウム＋イオンとＩ3￣）とＮａＯＨの反応でＩＯ￣が生成する反応機構が分かりません。 ２）またＩＯ￣とアルデヒドとの反応でカルボン酸がどのようなメカニズムで生成するのか分かりません。 この１）と２）のメカニズムについて教えて下さい。 宜しくお願いいたします。
- 締切済み
- 化学
- スクロースの構造
スクロースの構造について質問です。 スクロースは、αグルコースとβフルクトースから成っていますが、それが、結合して、スクロースとなったときの、上下関係が？です。 立体構造を平面で書いているので、？です。問題は、スクロースの構造式を書けなのですが、私が書いたのと解答では、βフルクトースが上下逆転していました。が、どうして解答のようになるのかわかりません。 βフルクトースには、エーテル結合がありますよね？で、グリコシド結合をつくる、２番炭素に結合しているOHとoはβフルクトースの段階では同じ側にあります。が、スクロースとなったときには、そのoh基とフルクトースのoが逆の側にあります。つまり、なんだかフルクトースはひっくりかえっているような気がします。ですが、これはおかしくないでしょうか。どうして、逆転するんでしょうか？ 私のスクロースの書き方は、 まず、βフルクトースの段階で、エーテル結合が上、２番炭素が右にあるとすると、ヒドロキシ基は、右上にあるので、アルファグルコースと結合させるために、ヒドロキシ基は左下にこないといけないので、βフルクトースを左右に逆転させ、その後、上下に逆転させます。これで、ヒドロキシ基が左下にきました。このとき、エーテル結合は下にきます。が、解答では、上にくるのです。。。 かなりわかりにくい説明ではありますが、どなたかご存知の方アドバイスをよろしくお願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
返答が遅くなってしまい申し訳ありません。 なるほど，存在比の関係で無視されているんですね。 詳しい解説をどうもありがとうございました。