糖類について

質問

高校化学を勉強している者です。よろしくお願いします。
幾つか疑問があるので，まとめて質問させて頂きます。

1. グルコースではα，βがあるのに対して，フルクトースではβしかないのはなぜでしょうか。

2. フルクトース水溶液還元性を示す理由ですが，C=O-CH_2OH，の原子団が還元性を示す原因と書いてあります。
アルデヒドなら分かるのですが，これには特に名前などはついていませんか。
それとも，グルコースのように，これの結合が切れて違う原子団として扱われて還元性を示すようになるのでしょうか。
また，この原子団がきたらとりあえず還元性を示す，と覚えれば大丈夫でしょうか。

回答No.1

kougetsu · ベストアンサー

1,フルクトースにもα，βの両方のアノマーが存在します。「フルクトースではβしかない」というのが誤りです。
α，βの異性化は平衡反応です。フルクトースの場合５種類の平衡になるのですが、平衡状態においては2種のαアノマーの存在比が非常に小さく、ほとんどが2種のβアノマーになるので、普通は2種のβアノマーについてしか考えないのです。
参考URL
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%83%AB%E3%82%AF%E3%83%88%E3%83%BC%E3%82%B9

2.C=O-CH_2OH，が異性化してアルデヒドになり還元性を示します。フルクトースはグルコースまたはマンノースに異性化するみたいです。
私も名前を知らなかったのですが、「ロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン転位反応」という人名反応です。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AD%E3%83%96%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%83%BB%E3%83%89%E3%83%96%E3%83%AA%E3%83%A5%E3%82%A4%E3%83%B3-%E3%83%95%E3%82%A1%E3%83%B3_%E3%82%A8%E3%83%83%E3%82%B1%E3%83%B3%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%BF%E3%82%A4%E3%83%B3%E8%BB%A2%E4%BD%8D

お礼

返答が遅くなってしまい申し訳ありません。
なるほど，存在比の関係で無視されているんですね。
詳しい解説をどうもありがとうございました。