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高校化学 C5H9OHのアルコールの異性体数は?

問題集の解答にC5H9OHのアルコールの異性体が11種類と書いてあり、11個構造式が載っています。 =C-OHとなる不安定な構造は除外しているようです。私は12種類だと思ったのですが      CH3-C=CH-CH3   が解答には載っていません。これはなぜ不適なのでしょうか。    │    CH2-OH よろしくお願いします。

  • 化学
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  • ベストアンサー
  • htms42
  • ベストアンサー率47% (1120/2361)
回答No.6

#3です。 #5の補足 >しかも実験で実際に得られる化合物だから不安定な構造を断りなしに除外してるのでしょうか。 C=C(OH)-が省かれているのは「Bはエステルの加水分解によって生じた物質だから」というのが理由だと考えるということですね。 でも、酢酸ビニルのようにエステルの成分としては考えることのできるアルコールが分解すると別のものに変わってしまうという例もありますのでこういう判断が適切なものであるかどうかには疑問が生じます。化学式はCH3C(O)-O-CH=CH2です。この物質は酢酸ビニル樹脂の材料、ポリビニルアルコールの材料として高校の化学でも出てくる物質です。(ビニルアルコールの存在を認めていなければポリビニルアルコールを考えることはできなくなります。ポリビニルアルコールはビニロンの合成で必ず出てくる物質です。家庭用では洗濯糊の成分としても出てきます。) 酢酸ビニルの製法は主なものが3つあるそうです。でも教科書ではアセチレンのところで出てくることが多いと思います。 「Bがアルコールである」という判断の根拠はどういうものでしょうか。 http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%85%A2%E9%85%B8%E3%83%93%E3%83%8B%E3%83%AB >化合物Bは分子式c5h10oで示される鎖式化合物で不斉炭素原子をもちヨードホルムに陰性で…… 問題文の中に「鎖式」と書いてありますね。 #3の補足には >解答には鎖式とという条件が書かれていないので、 ・・・・・・ その解答で答えの候補として11種類を列挙しているので勝手にあらかじめ鎖式だけで書いているようです。 という文章を書かれています。「???」です。 R-CH=C(OH)-R’が除外されているのは「不斉炭素原子を持つ」という条件に合わないからではないでしょうか。炭素数が5つではこの形での不斉炭素原子は存在できないでしょう。 ある炭素が不斉炭素原子になるためには異なる構造のものが4つついていなければいけません。 二重結合のところでーOHを使ってしまうと炭素数が6以上でないと不斉炭素原子は存在できないのです。 (CH2=C(OH)-Rが除外されるのは「ヨードホルム反応で陰性である」ということからだと考える事もできます。でも、その場合はR-CH=C(OH)ーR'についての除外の理由にはなりません。) http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%83%9B%E3%83%AB%E3%83%A0%E5%8F%8D%E5%BF%9C #4の補足 >そのことから類推するとこのCC(C)=CC型が2つとも除外されているようなのですが このふたつがダメな理由があるのでしょうか。 これも不斉炭素原子を持つという条件に合わないので省かれているのでしょう。 他の型は-OHがどこにつくかによって条件を満たすかどうかが変わってきますがこの型では-OHの位置によらず条件に合いません。 「異性体の数がいくつあるか」という問題ではなくて、構造決定の問題の中で「候補者となる異性体の数は」ということを書いているいる文章です。条件に合わないというのが簡単に分かるものは省いてしまっていてもいいのです。その条件とは「安定か、不安定か」ではなくて「ヨードホルム反応で陰性であり、不斉炭素原子を持つ」です。アバウトにやっているのではないと思います。でも解説文であればどうして省いたかが分かるようなものである方がいいと思います。 他にも省かれている条件があるのではないでしょうか。 とにかくあなたの判断で問題文、解説文の抜き書きをやっているのですから全体像がつかめないのです。

18dream12
質問者

お礼

文章変で本当にすみません。 もう一度よく考えてみます。

その他の回答 (6)

  • 101325
  • ベストアンサー率80% (495/617)
回答No.7

> CC(C)=CC型が2つとも除外されているようなのですが > このふたつがダメな理由があるのでしょうか。 単純な数え忘れなんじゃないかな、と私は思います。 条件に合わないので省いた、というよりも、条件に合わないので数え忘れても答えを導くことができた、のではないかなと。条件に合わないことが簡単に分かるものは省いてしまってもいいだろうというのは、たしかに私もそう思うのですけど、じっさい、質問者さん、#1さん、#2さん、#3さんが数え落としをされているのですから、これは簡単に分かるというものではないでしょう。 エノールに関しては、高校化学でどのような扱いになっているのかをよく知らないので、コメントは避けます。

18dream12
質問者

お礼

たしかにそうですね。 ありがとうございます。

  • NiPdPt
  • ベストアンサー率51% (383/745)
回答No.5

そもそも問題の全文を書いてもらわなければわからない面が多くあります。 まず、C5H9OHのアルコールの異性体と言われても、たとえばその中の1種の式を示した上で、これの異性体を書きなさいというのと、示さずにいうのとでは、1個違います。 また、一般にアルコールを書きなさいという時に、不安定かどうかということは議論しません。つまり、C=C-OHの構造をもつものも含むべきであり、何の注釈もなしにそれを省くことはできません。 また、立体異性体に関しても何らかの説明をすべきです。ここで言う立体異性体とは、幾何異性体(シス、トランス異性体)と光学異性体(対掌体)のことです。そうでなければ、単なる「異性体」ではなく、「構造異性体」と書くべきです。 また、前の回答でも指摘されているように、環状のアルコールを除外する理由もありません。 仮に、C5H9OHで表される(これ自体がいささかおかしいですけど)のアルコールの異性体をかけという問題であれば、その数は構造異性体だけで20を軽く超えます。30を超えるかもしれません。また上述のような不備もありますので、問題が成立してませんし、大学入試では出題されないような悪問です。 ただ、ここからは想像ですが、これはおそらくあなたの理解力に問題があると思います。なぜかと言えば、あなたの質問はそれだけの問題文ではなく、構造決定の問題の中の一部ではないですか?しかも問題ではなく、解答の解説ではないですか?だとすれば、あなたが書き落としている条件とか、情報があるものと推察します。その結果として11種類に絞られているということならあるかもしれません。それにしても11という数を問う問題は良問とはいえませんけどね。

18dream12
質問者

補足

ご指摘ありがとうございます。 言葉足らずですいません。構造異性体のみで鎖式です。 実際に構造異性体の数が設問になっているわけではありません。 問題文は 1 分子式c14h24o4で示される化合物Aを希塩酸と過熱すると(エステルの加水分解)、化合物B、カルボン酸C(結論から言うと2価のカルボン酸)および化合物D(結論から言うとアルコール)が得られた。 2 化合物Bは分子式c5h10oで示される鎖式化合物で不斉炭素原子をもちヨードホルムに陰性で…… みたいにずっと続いて、このBの構造式を記せ。 というものです。(答えはただ1つに求まる) この解説文の冒頭で Bはアルコールと推定できる。 このアルコールには11種類の構造異性体がある。 と言って11個書いてあり、まずは不斉とかヨードホルムは意識せず鎖式ということは 前提で11個書いているようです。 このようにあくまで正確な議論まで要求されない解説文で、しかも実験で実際に得られる化合物だから不安定な構造を断りなしに除外してるのでしょうか。

  • 101325
  • ベストアンサー率80% (495/617)
回答No.4

・シスートランスの異性体は考えない ・鎖式に限定する という前提なら13個あるような。 C=CCCC 1-pentene より  C=CC(O)CC 3-hydroxy-1-pentene  C=CCC(O)C 4-hydroxy-1-pentene  C=CCCCO  5-hydroxy-1-pentene CC=CCC 2-pentene より  C(O)C=CCC 1-hydroxy-2-pentene  CC=CC(O)C 4-hydroxy-2-pentene  CC=CCCO  5-hydroxy-2-pentene C=C(C)CC 2-methyl-1-butene より  C=C(CO)CC  2-hydroxymethyl-1-butene  C=C(C)C(O)C 4-hydroxy-2-methyl-1-butene  C=C(C)CCO  5-hydroxy-2-methyl-1-butene CC(C)=CC 2-methyl-2-butene より  CC(CO)=CC 2-hydroxymethyl-2-butene  CC(C)=CCO 5-hydroxy-2-methyl-2-butene CC(C)C=C 2-methyl-3-butene より  CC(CO)C=C  2-hydroxymethyl-3-butene  CC(O)(C)C=C 2-hydroxy-2-methyl-3-butene C=CC(O)CC等のOはヒドロキシ基を、括弧()は枝分かれを、"="は二重結合を、それぞれ表しています。単結合と水素原子は省略しています。

18dream12
質問者

補足

そのとおりでした。 13個のはずです。ありがとうございます。 そのことから類推するとこのCC(C)=CC型が2つとも除外されているようなのですが このふたつがダメな理由があるのでしょうか。

  • htms42
  • ベストアンサー率47% (1120/2361)
回答No.3

・シスートランスの異性体は考えない、 ・オクテットを満たしていれば、安定な構造であるかどうかは考えない という前提だろうと思います。 C2H4Oの異性体は3つあります。ビニルアルコール、アセトアルデヒド、エチレンオキサイドです。ビニルアルコールCH2=CH-OHがアセトアルデヒドCH3-CHOと平衡状態にあるということであっても異性体としてはカウントしているはずです。 R-CH=CH-R'の場合にC=CのCにOHが付いたものがR,R'のいかんによらず不安定であるというのであればケトンに変わるということを想定していることになります。(本当かどうかは知りません。異性体の数はいくつであるかを勉強しているときにはそういう話は出てこないはずです。構造でカウントできなければ安定性の議論もできないはずです。) C5H10の構造異性体を全て書きだしてみます。 そのCにOHを付けます。 鎖式の異性体が4つあります。 環式の異性体も4つあります。 「鎖式に限定する」という文章はありますか。

18dream12
質問者

補足

解答には鎖式とという条件が書かれていないので、c5h9oh全部書いてあるのかと思っていましたが、そもそものこの解説文のもとの問題文の問いは、あるエステルを加水分解して得られるアルコールで鎖式、ヨードホルム陰性、不斉炭素原子持つ、などの条件を付けて一つに絞られるアルコールを答えさせる問題で、その解答で答えの候補として11種類を列挙しているので勝手にあらかじめ鎖式だけで書いているようです。 異性体の議論では不安定な構造だからといって除外したりしないということは知りませんでした。 でもこの解答ではなぜか除外されているためもしかしたらこの解答は正確な異性体の数の議論をしているのではなくただ 答えの候補を列挙しているためアバウトに書かれているのかもしれません。

  • Tacosan
  • ベストアンサー率23% (3656/15482)
回答No.2

ん~, 確かに頭で考えると 12個あるような.... 3-methylbut-3-en-2-ol ってあるんでしょうか>#1.

18dream12
質問者

お礼

回答ありがとうございます。 私はあまりに初学者なものでその表現が読み取れません。あとで調べてみます。 本当に申し訳ないです。

  • DJ-Potato
  • ベストアンサー率36% (692/1917)
回答No.1

こんな感じでしょうか? ちなみに二重結合のcisとかtransとか、不斉炭素とか、なんかそんな異性体もあるけどそれは考えない方向で?

18dream12
質問者

補足

言葉が足りなくてすいません。 構造異性体のみで考えるとのことです。すいません。 あと構造式の段落ずれてて申し訳ないです。 本当に申し訳ないのですが、 その図の字がよく見えなく間違ってたら申し訳ないですが その図だと(7)と(9)の区別が同じだと思うのですが。 あと(10)とかぶっているわけではなく、(10)は解答にありません。 解答を見てみるとあと解答にのっているものでここに書かれていないものが 3つあるようです。

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