退職を機に気持ちを伝えたい

質問

初めて投稿します。

20代女性、転職のため2ヶ月後には現在の会社を退職します。

私には現在、数ヶ月前から片思いしている男性上司がいます。(30代独身です)

今までも部署内の別な社員共々仲良くしており、月に一度は部所数人でご飯に行ったり、相談のために二人でご飯に行ったこともあります。

しかし、数ヶ月前までは社外に彼氏がいたため、これまでは優しい、信頼できる上司という感じでした。

そこから、彼との別れ話や社内での問題に巻き込まれるなど色々なことが立て続けにちきてしまい、それを見ていた上司が親身に話を聞いてくれたことや気にかけてくれているとわかる対応に、少しずつ惹かれていったという次第です。

また、上司の方も、多少のプライベートなことなども、はなしてくれるなど、全く信頼されていないということはないかと思います。

しかしながら今まで社内に好きな人ができたり、付き合ったりということをしたことがない為、どうアクションを起こしたらいいかためらっています。
(私自身は、社外の相手であれば、そこまできにせずに積極的にアプローチ→付き合うという流れは自分から起こせるタイプですし、恋愛自体に疎いわけではないです。)

また会社的にも社内恋愛否定的なため、普通でも仕事の場なのであからさまにはできないでしょうが、より周りにバレることは避けなければなりません。

唯一の救いは、私がもう少しで退職するので、退職してしまえばうるさく言われることがない、という点です。

どのようなタイミング、またどのような方法でアプローチするのが良いのでしょう？
相手の立場もあるので、なるべく迷惑をかけないように動きたいです。

情報が足りない場合は補足させていただきますのでどうぞよろしくお願いします。

回答No.6

eroero4649

まずはプライベートの連絡先交換じゃないですかね。そこからじゃないと話が始まらないじゃないですか。何かの機会に「○○さん、連絡先教えてくださいよ」ってやればいいと思います。もしはぐらかされたら、みんなには隠しているだけで付き合っている人がいるのでしょう（おそらく社内の人でしょうね）。そうであればご縁はないから潔く諦めるしかありません。
連絡先を交換したか、もうしているならお気軽に連絡してデートの約束をすりゃいいんじゃないでしょうか。あくまで私個人の恋愛観なんですが、10代の子じゃあるまいし、告白してから付き合うもんじゃないと思うのですよ。ある程度デートして「あ、この人となら恋人付き合いをやっていけそう」と思ってから告白するもんじゃないかな。彼だって急に告白されても「君のことを何も知らないからすぐには答えられない」ってなると思いますよ。

お礼

ご回答ありがとうございます。そうしたいところなのですが、以前別な社員(男女)が食事に行ったのが会社で広まり問題になった経緯があるため、うかつに二人っきりで外で会うということができません。(おかしな会社ではありますが、そこまで干渉してきます。パートなどの出入りが多くだれがいつ見ているかわからない状況のため)

回答No.5

blazin

後２か月は、
出来るだけ滅私で丁寧に仕事を続ける。
そして、
貴方が退職する際に、
今までの尽力に対する心からの感謝とありがとうを。
同時に、
○○さん（上司）の優しさに対して、
私は凄く救われて、助けられてきた事。
一緒に仕事が出来た事が、
自分自身の支えのようにもなっていた事。
多少オーバーでも良いからそこはきちんと伝える。
伝えた上で、
今後職場を離れた「後」も、
出来れば仲良くして欲しい。
そう伝えるきっかけを、
ギリギリ社内（外）＝辞め際でスタートさせる。
貴方も書いているように、
貴方が辞めてしまえばその時点で一応の脱公になる。
辞めるタイミングと、
貴方との私的な繋がりが始まるタイミングが交差する。
それなら相手にとっても違和感が少ない。
慕われている貴方から、
これからも慕い続けていいか？
そう請われて嫌だと思う人はいない筈。
ただ、
辞め際のドサクサで、
一気に恋愛感情をまくし立てても迷惑になる。
相手はまだ貴方を意識していないから。
だからこそ貴方は、
残りの２か月をパリッと過ごすんだよ。
その貯金が、
辞め際のアクションの足元を支えると考える。
大切にしてみたら？
今の時点でジリジリ考える問題じゃない。
ジリジリは持て余しに繋がるよ？
退職を機に気持ちを。
良いじゃない？
でも、
恋愛的な表明は、
貴方が外に出て（辞めて）、
脱公を図れた貴方と彼のその後の交流史の中でするもの。
辞め際に詰め込んで伝えるものじゃない。
その線引きはしっかり。
辞め際には、
あくまで今までの職場での関わりや相談に対して、
貴方自身がどう感じ、そして活かしてきたのか？
そこから生まれた彼への信頼や親愛。
そこまでに留めておく。
それだけでも十分。
それをしっかり言える事が「特別」だから。
大切にしてみて☆

お礼

回答ありがとうございます。具体的でとてもイメージしやすかったです。
相手も数年ぶりに恋人を見つけようという気になってきたというのも聞いていたので、気持ちが焦っているのが現状です。
あと2か月、仕事はラストスパート今まで以上にしっかりしていきます。
そのうえで、相手の状況も見ながらどこまでどのように伝えるのか見極めようと思います。

回答No.4

ninkinoki

先ほど回答したものです。
特にひかないですよ。
正直な気もちを伝えてみては？？

がんばって！

回答No.3

yoruaru-q

退職の直前に、退職したあとの日程で会う約束をするといいのではないかと思います。

お礼

回答ありがとうございます。シンプルですけど、一番現実的ですね、頑張ってみます！

回答No.2

noname#217694

思いを伝えるタイミングとしては退職する日ギリギリが良いと思います。
相手が、あなたのことを信頼はしていても、恋愛対象としてはみていない可能性もあるので。
もしそうだとしたら、思いを伝えてから、退職まで日が空くと、相手が困ったり、どこかギクシャクしたりしそうです。
退職日に、退職しても仲良くしたいです。よかったら連絡くださいと、フランクな形で電話番号などの連絡先を渡してみては？
連絡が来れば、あなたに好意があるともとれますし。来なければそれ以上の関係は求めていないのだと思います。

お礼

ご回答ありがとうございます。たしかに、恋愛対象としてみていない可能性もありますよね・・・。
以前お酒の席ですが、女性側から女性社員数人の中で誰が一番付き合う対象になるか？
という質問に、現実的に考えるなら私かなと答えていたので、それを真に受けていました・・・。

回答No.1

ninkinoki

うんうん、ありますよね。そういう悩み。
実は、自分は社内恋愛でいまの奥さんと出会っていますので、良く分かります。
その上で回答ですが、まずは、そんなに社内とか、上司とかは、あまりに気にしない事です。
基本的には、会社からも社内恋愛禁止かもしれませんが、それ自体が問題なのではなく、別れた後、仕事を辞めたり、会社の仕事などでインパクトがあることを気にしています。

なので、まずは、本当に恋愛対象なのか、お互い好きなのか？とかを普通に確認すべきです。

がんばってください！

お礼

回答ありがとうございます。経験者のご意見、参考にさせていただきたいと思います。
上司ということもですが、ある程度女性慣れしていて年齢も5歳以上離れています。
経験値の差も気になりうまく動けません。
男性からすると、どんなふうに確認するとひかないでしょうか？