退職を機に気持ちを伝えたい2

質問

先ほども同じような投稿をしているのですが、より状況や関係を細かに書きたいと思い(役立たなかったらすみません。)新たに質問を立てます。

20代女性、転職のため2ヶ月後には現在の会社を退職します。

私には現在、数ヶ月前から片思いしている男性上司がいます。(30代独身です)

今までも部署内の別な社員共々仲良くしており、月に一度は部所数人でご飯や飲み会、カラオケ等に行きます。
(比較的年齢の近い部署のこともあり、普段からお互いの恋愛やプライベートな悩みも話し合うようなフランクな雰囲気です。上司も気が若い部分もあり、暗いと冗談で場を和ませるような方です。)
また相談のために二人でご飯に行ったこともあります。

しかし、数ヶ月前までは社外に彼氏がいたため、これまでは優しい、信頼できる上司という感じでした。

数か月前より、彼との別れ話や社内での問題に巻き込まれるなど色々なことが立て続けにおきてしまい、それを見ていた上司が親身に話を聞いてくれたことや気にかけてくれているとわかる対応に、少しずつ惹かれていった、という次第です。
現状自分のきもちは恋愛感情にまで育っています。

また、上司の方も、多少のプライベートなこと(過去の恋愛等含め)もはなす、日常的に冗談を言い合う仲であるなどフランクな関係です。
その為全く信頼されていないということはないかと思います。
(以前お酒の席で女性側から数人の女子社員のなかでならだれが一番恋愛対象になるかという問いに対しその上司は現実的に考えられるのは私かな?と言っていたので、多少お世辞等も含まれているかもしれませんが、女として全く見られないというわけではないのかな?と思っています。)

しかしながら私自身今まで社内に好きな人ができたり、付き合ったりということをしたことがない為、どうアクションを起こしたらいいかためらっています。
(私自身は、社外の相手であれば、そこまできにせずに積極的にアプローチ→付き合うという流れは自分から起こせるタイプですし、恋愛自体に疎いわけではないです。)

また部署内は仲が良く和気あいあいとしていますが、会社全体でみると社内恋愛否定的なため、普通でも仕事の場なのであからさまにはできないでしょうが、より周りにバレることは避けなければなりません。

唯一の救いは、私がもう少しで退職するので、退職してしまえばうるさく言われることがない、という点です。

個人的にはやめる間際に気持ちを・・・と思っていますが、それまで何のニュアンスもなく突然伝えるとびっくりされるのでは？と心配になったりしています。
どのようなタイミング、またどのような方法でアプローチするのが良いのでしょう？
相手の立場もあるので、なるべく迷惑をかけないように動きたいです。

・現状電話番号、メールアドレスは知っています。(仕事にかかわる相談事で何度かメールしたことはありますが、私用でしたことはないです。)
・二人っきりでも会話は普通にできます。
・別な社員(男女)が一時問題になったことがあり、うかつに外で二人で会えないため、本来なら自分からご飯に誘ったりもできる性格ですが、慎重になりすぎてうまくアプローチできずにいます。

回答No.1

trytobe

『・現状電話番号、メールアドレスは知っています。(仕事にかかわる相談事で何度かメールしたことはありますが、私用でしたことはないです。)』

退職してから、「お世話になりました。これからもお食事などお会いできると嬉しい」とかメールしたら良いだけ。