tuk-tukでは？
tuk-tukということでお答えいたします。
まず、
He often rides in a tuk-tuk.
という文があります。oftenが邪魔ですからとって説明します。
He rides in a tuk-tuk.
tuk-tukに彼が乗るということです。運転していないような感じかもしれません。
He rides a tuk-tuk.というように、他動詞でも言えます。こちらの方が運転している感じがします。
このとき、ridesのあとにaroundという副詞をつけても言えます。
He rides around in a tuk-tuk.
tuk-tukを乗り回すことです。
以上を踏まえて、ご質問の文をみてみましょう。
Jim is fun to talk with.
→この文の裏にはWe (あるいはIとか）talk with Jim.という文が隠れているように考えてみるとわかりやすいと思います。
talkで終ったら、Jimがtalkするということになります。Jim talks. です。しかし、この文はWe talk with Jimとならなければなりません。そのために、withを必要とします。withがあることで、Jimはtalk with Jimの形になるのだとわかるのです。
A tuk-tuk is fun to ride in.
これで、We ride in a tuk-tuk.という文が隠れているわけです。
さらに、aroundを入れて乗り回すことにすると
A tuk-tuk is fun to ride around in. となります。前置詞が重なっているのではなく、aroundはあくまで副詞、inは主語にあるtuk-tukをその目的語とする前置詞です。省略ではないので、inの後にa tuk-tukを続けてはいけません。
前置詞は本来すぐ後ろに名詞が来るはずで、inと単体で終わっているのに
→この場合は特殊で、主語が前置詞の目的語の「関係」になっています。
以上、ご参考になればと思います。
