• ベストアンサー

求核付加反応

求核付加反応に対して反応性の比較なんですが、 酢酸エステル、酢酸アミド、アセトン、アセトアルデヒド、アセチルクロライド を求核付加反応に対して反応性が強くなる順に並べるとどうなりますか? また、反応性の違いの原因は何でしょうか?なぜそうなるんでしょうか? どなたか、詳しく解説して頂けるとありがたいです。

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数2

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
回答No.1

>求核付加反応に対して反応性の比較 少し理解がおかしいのでは無いでしょうか。 これらが求核試剤と反応するなら、以下のことを考えます。 1.生ずるグループの安定性 2.付加試剤の近寄り方 たとえばアセトアルデヒドの重合と塩化アセチルによるアシル化を単純に比較することができるでしょうか?

eeyore5
質問者

お礼

ご回答ありがとうございます。もう一度よく考えてみます。

その他の回答 (1)

  • NiPdPt
  • ベストアンサー率51% (383/745)
回答No.2

そもそも、求核剤との反応で付加体を与えるのはアセトンとアセトアルデヒドだけでしょう。現実問題として、それら以外のものは、付加脱離型の反応が起こるので付加体を得るのは困難でしょうね。

eeyore5
質問者

お礼

ご回答ありがとうございます。

関連するQ&A

  • カルボン酸誘導体を求核付加反応に対する反応性の高い

    次の画像のカルボン酸誘導体を求核付加反応に対する反応性の高い順に並べてください。 また、すみませんが、簡単で構いませんので解説もあわせてよろしくお願い致します。

  • 求核アシル置換反応

    エステル,アミド,カルボン酸の求核アシル置換について以下2点を教えてください. 1)なぜ求核付加反応のように四面体中間体がプロトン化された生成物にならず,-OH, -OR,-NH2が脱離するのですか?(これらアニオンはそんなに安定なのですか) 2)求核置換反応(SN2反応)では,-OH, -OR,-NH2は脱離基とはならないと参考書にあります.にもかかわらず,求核アシル置換では-OH, -OR,-NH2が脱離基となるのはなぜなのでしょう?

  • 求核アシル置換反応

    手元の参考書に、『個々のアシル誘導代の反応性を比較すると、分極の程度が大きければ大きいほど、反応性も大きくなる。アミド<エステル<酸無水物<酸塩化物の順』とありますが、なぜ分極していると、反応性が大きいのですか?

  • ベンゾフェノンの求核付加反応について

    有機化学の問題ついての質問です。 ベンゾフェノンのフェニル基に電子吸引基(-NO2)がオルト・メタ・パラそれぞれの位置に置換したとき、カルボニル炭素への求核付加反応への影響と強さの違いを答えよ。 また、電子供与基(-OH)の場合でも考えよ。 と言う問題です。 ニトロ基をつけて共鳴構造式を書いたとき、オルトとパラのとき求核付加反応が起こりやすくなると考えた(ケトンと結合している炭素の電子密度が下がるのがオルトとパラに置換した場合のため)のですが、オルトとパラではどちらで求核付加反応が起こりやすいのかが分かりません。 また、水酸基をつけた場合ではメタについたときが一番求核付加反応が起こりやすいと考えました。 同じく共鳴構造を書いた結果、ケトンと結合している炭素に電子が1番集まりにくいのがメタについた時だと考えたからです。 しかし、オルトとパラではどちらの方が反応しにくいか分かりません。 どちらの場合でも酸性度や塩基性度が影響するのかなと思いましたが、持っている書籍では答えを見つけられませんでした。 どなたか説明していただけないでしょうか。 よろしくお願いします。

  • セルロース→トリアセチルセルロースの反応

    セルロースに無水酢酸を反応させてトリアセチルセルロースにする反応は、 参考書ではエステル化、参考書ではアセチル化、教科書では「ステル化(アセチル化)」とかいてあります。 考え方の違いだと思うのですが、どのような違いなのでしょうか? 詳しくお願いします。

  • ヨードホルム反応に関して

    アセトアルデヒドがヨードホルム反応を起こすとき、アセトアルデヒドがヨウ素で酸化され酢酸イオンにならない?理由を知りたいのですが、どなたか解説いただけますか。

  • グリニャール反応、エステル>ケトン、反応性

    グリニャール試薬、MeMgBr、のカルボニル基への求核付加反応性の強弱に関してですが、エステル(RCOOR')>ケトン(RCOR')、の順であることの理解としては、カルボニル基に隣接する原子の比較において、酸素原子の電気陰性度が炭素原子の電気陰性度よりも大きいため、カルボニル炭素の正電荷がより大きいため、という理解で正しいでしょうか?

  • アルコールの置換反応について

    トリフェニルメタノールと塩化アセチルの反応についてです。 塩基存在下でエステルが生成するという反応については 調べることができたのですが、 ベンゼンを溶媒として トリフェニルメタノール中の水酸基が塩素と置換される、という 反応の反応機構を調べることができませんでした。 自分では、 (1)水酸基の水素が塩化アセチルの中心炭素を求核攻撃、塩化物イオンが発生 (2)塩化物イオンがトリフェニル化した炭素を求核攻撃、同時にC-O結合が切断 というステップを踏むのかと考えたのですが、 非極性溶媒下で塩化物イオンは存在できるのか、と いまいち納得できません。 これで正しいのでしょうか?ご教授ください。

  • 有機教えてください

    不斉炭素原子をもつ二価のアルコールA38gに無水酢酸を反応させて完全にアセチル化したところ80gのエステルが生成した。 この反応に用いたアルコールの分子量を求めよ。 どのようにして解けばいいのでしょうか。教えてください。 解説が詳しいとありがたいです。

  • 銀鏡反応

    アンモニア性硝酸銀とアセトアルデヒド、アセトン、硝酸それぞれ反応により銀の生成のしかたにどのような違いがあるか。 それら物質の構造と還元性にどのような関係があるか。