アセトン

質問

公務員試験のため、高校化学を復習しております。
アセトンを推定させる問題で、わからない部分があるので、教えていただけないでしょうか。

炭化水素Aは、分子式がC5H10の不飽和脂肪炭化水素である。この炭化水素Aをオゾン酸化したら、化合物Bとアセトアルデヒドを生じた。
化合物Bは、ヨードホルム反応を示したが、銀鏡反応は起こさなかった。

BはC原子３個を含み、かつCH3CO(アセチル基）を有する。また、還元力をもたないので、アセトンと考えられる。

これについて、還元力をもたないのは、銀鏡反応を示さないことからわかるのですが、C原子の個数と、アセチル基をもつことは、どのようにしてわかるのでしょうか。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

まず添付ＵＲＬをご覧下さい「ヨードホルム反応」
これが起きますと「アセチル基がある」と言うことになります。ただし説明にもあるとおり、アルコールの中にもヨードホルム反応を起こすものがあるので注意。
>>C原子の個数
オゾン酸化では炭化水素鎖内の二重結合にオゾンが介入付加して「オゾニド」を生じます。これを還元的に分解するとカルボニル化合物二つができます。
参考ＵＲＬ：
http://www.chem-station.com/odoos/data/ene-on-02.htm
つまりはじめC5H10だったので、不飽和度が一つ。オゾン酸化ができたので不飽和度は環ではなく二重結合。オゾン分解後、炭素2つを持つアセトアルデヒド(CH3-C(=O)-H)が抜けた残りは炭素3つです。
なお、高校程度の化学の参考書としていつも大阪教育大学付属天王寺高校　岡博昭先生のページをお薦めしております。ＵＲＬ：
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/okaindex.html
<(_ _)>

参考URL：

http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/chi3.htm

お礼

＞オゾン酸化では炭化水素鎖内の二重結合にオゾンが介入付加して「オゾニド」を生じます。これを還元的に分解するとカルボニル化合物二つができます。

ありがとうございます。ここがわからなかったのです。オゾン酸化をキーワードにして検索しても、何だか最新の論文や企業記事みたいなものばかり出てくるものですから。
とてもわかりやすくて納得しました。