ポリエステル合成について

質問

ポリエステルを合成する際、一般的にジカルボン酸とジオールをTi系などの金属触媒を添加して
反応を行いますが、ジカルボン酸とジアセチルを利用しているケースを見かける事が多々あります。

このジカルボン酸とジアセチルを利用したポリエステル合成は、どのような機構で反応が進行しているのでしょうか？
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文献には『アルコキシドなどの塩基触媒を用いたエステル交換により酢酸を留去することで高分子量のポリエステルを得る』とありますが、そもそも酢酸が生成してくる反応機構が分かりません。

(1)まず、ジカルボン酸の.が塩基触媒によりカルボン酸塩になり求核性が高まり、
(2)次いで、アセチル基のカルボニル基に求核攻撃を行う。

という所までは考えてみたのですが、ここからどのようにして酢酸が脱離してエステル交換となるのかがよく分かりません。
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ジカルボン酸とジアセチルを利用したポリエステル合成において、どのような機構で反応が進み、酢酸が脱離するかをご存知の方がおられましたら、ご教授の程をお願い致します。

回答No.2

NiPdPt

あなたの言うジアセチルとは何ですか？ジアセチルというのは2,3-ブタンジオンの別名ですけど、そうではありませんよね？

それと、ジアセチル化されたジオールのことをさしているのなら名前の付け方が正しくありません。また、(1)(2)のような反応機構はないでしょう。

ジアセチル化されたジオールがアルコキシドの作用で、片方のアセチル基が酢酸ナトリウムとなり、もう片方のアルコールがジカルボン酸とエステルを作ります。さらに酢酸ナトリウムはジカルボン酸との平衡で酢酸になり、それは低沸点なので留去されるんでしょう。
反応機構はアルコキシドによるエステル交換に基づくものでしょう。つまり、アルカリによる加水分解におけるOHをORに変えればよいだけの話です。

回答No.1

noname#160321

>ジカルボン酸とジアセチル
でポリエステルを合成し、酢酸を留去する、
となったら、ジオールのジアセチルエステルとジカルボン酸から合成することだと考えられます。
でなければポリエステルにはなりません。