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分子内SN2の反応性
2-bromo-1-propanolと水酸化物イオンとの反応についてなのですが、 (1)ヒドロキシル基が強塩基によってアルコキシド化し、分子内SN2反応によってmethyloxiraneを生じる。 (2)水酸化物イオンの優れた求核性によってSN2が起こり、propane-1,2-diolが生じる。 のどちらの反応が起こるのでしょうか？ ジョーンズ有機化学によると「通常のオキシランの合成はハロヒドリンと塩基を用い、ハロアルコキシドの分子内SN2反応によって行う」との記述があるのですが、反応が可逆的に進むとすると、１段階で済む(2)の方が優位なのでは？思うのですが。。。
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noname#64889
回答No.1
同じような疑問について回答しましたので参考にしてください。 http://okwave.jp/qa4244154.html
お礼
かなり被った内容ですね；； すみません、レス付いていた質問は一通り確認したはずなんですが見落としてしまったのかもしれません…次からはもっと気をつけます＞＜ ありがとうございました！