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求核置換反応と脱離反応

求核置換反応と脱離反応は それぞれSN1、SN2反応とE1、E2反応があると勉強しました。、 SN1反応とSN2反応が起こりやすさ条件の違いは理解ができましたが、 E1反応とE2反応の中でどちらが優勢的に起こっているかの判断する 条件について教えてください。 また求核剤として働くのか、塩基として働くのかはどのように判断したら いいですか。求核置換反応と脱離反応は同時に起こっているのでしょうか? よろしくお願いします。

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  • NiPdPt
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回答No.1

可溶媒分解条件(SN1と同様の条件)ではE1で、強塩基が存在すればE2です。 SN2とE2は基本的に同じような条件で起こりますが、ハロゲン化アルキルが第三級であればSN2は起こらないので、もっぱらE2が起こります。第二級の場合などのように、両方が起こる可能性がある場合には、求核剤(塩基)の種類によってどちらが優先するかが決まります。それに関しては、通常、「求核性」という言葉で議論します。求核性が大きいというのはSN2が起こりやすいことを意味します。E2の起こりやすさに関しては塩基性が重要です。すなわち、塩基性が大きいほどE2は起こりやすくなります。塩基性が小さく求核性が大きければSN2で、塩基性が大きく、求核性が小さければE2が優位になります。 求核性の大小を決める要因はいくつかあります。SやIなど、周期表の下の元素は求核性が大きいとか、同じ元素であれば塩基性度が大きいほど求核性も大きくなるとか、立体的な要因で求核性が抑制されるとか・・・こういったことは教科書にまとめてあるはずです。

dora-pon
質問者

お礼

ありがとうございます。 SN1とE1,SN2とE2は同じ条件ですね。 整理できました。

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