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3-ブロモ-2-ブタノールをNaOEtで処理
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アルケンへの臭素付加の範囲でよく問われる問題ですね。 エポキシドが生成されます。 ナトリウムエトキシドは強い塩基であると同時に強い求核剤でもあるためどちらと反応するのか分かりにくいところです。 しかしブロモの脱離能はそれほど高くは無いということ、加えてヒドロキシ基の水素は炭素主鎖から離れており、主鎖の炭素上の水素より立体的に込み合ってない為引き抜きやすいということ、この二点からE2脱離よりもエポキシ化が促進されます。 その後はアルコキシドによってマルコフニコフ則に従うSn2反応が進行しますが、この場合は対称なのでどちらに攻撃しても同じものが出来ますね。 CH2-CH(OH)-CH(OEt)-CH2 が主生成物です。
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お礼
丁寧な解説ありがとうございました。 すっきりしました。