有機化学: アルコールの酸塩基反応について
- 有機化学の教科書の問題に、「4-クロロ-1-ブタノールをNaOHで処理すると分子式C4H8Oを持った化合物が生ずる。その生成機構を述べよ」という問題がありました。
- 解答では1. HO^- + H―OCH2CH2CH2CH2Cl → ClCH2CH2CH2CH2O^- + H2O (中和) 2. ClCH2CH2CH2CH2O^- → 環状化合物C6H8O + Cl- (分子内Sn2反応) となっていました。
- しかし、1の段階について疑問があります。アルコールは水素をそんなに容易に放出するのか?収量が期待できるほどか?回答をお願いします。
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有機化学: アルコールの酸塩基反応?
当方理系大学生です。 当方が使用しております有機化学の教科書の問題に、「4-クロロ-1-ブタノールをNaOHで処理すると分子式C4H8Oを持った化合物が生ずる。その生成機構を述べよ」という問題がありました。解答では 1. HO^- + H―OCH2CH2CH2CH2Cl → ClCH2CH2CH2CH2O^- + H2O (中和) 2. ClCH2CH2CH2CH2O^- → 環状化合物C6H8O + Cl- (分子内Sn2反応) となっていたのですが、1の段階について疑問があります。すなわち、この段階ではヒドロキシ基の水素が脱離しているわけですが、アルコールは水素をそんなに容易に放出するものでしょうか?まあ全く放出しないということはないにしても、目的物質の収量が期待できるほどなのかという疑問もありますが。 回答の程宜しくお願い致します。
- tetra_o
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『アルコールは水素をそんなに容易に放出するものでしょうか?』 はい。水 H-O-H に強塩基を加えたときの電離( H+ と OH- )ほどではありませんが、アルコールも R-O-H に強塩基を加えたときに、R-O- の先の水素 H が脱離します。 R- が残って OH- が外れるのでは?、という疑問については、この酸素の同位体 (16O ではなく 18O) を含む化合物を使っての反応生成物に残った酸素から、アルコールにもともとあった酸素が残る、という実験結果がえられて、この反応経路が確認されています。 アルコール 脱離 酸素 同位体 - Google 検索 http://www.google.co.jp/search?q=%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB+%E8%84%B1%E9%9B%A2+%E9%85%B8%E7%B4%A0+%E5%90%8C%E4%BD%8D%E4%BD%93 アルコール 解離定数 pKa - Google 検索 http://www.google.co.jp/search?q=%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB+%E8%A7%A3%E9%9B%A2%E5%AE%9A%E6%95%B0+pKa
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