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有機化学、教えてください!!

(1)次の化合物の不斉炭素の絶対立体配置を書け。  a)1-クロロブタノール(問題にはと立体の構造式が書いてあって、OHが奥、Hが手前にあります。)  b)3,5-ヒドロキシペンタン(これも立体の構造式が書いてあって、3の位置には手前がOH、奥がH、5の位置には手前がH、奥がOHになっています。) 何を答えればいいのかがまずわかりません。R,S表示のことですか? (2)次の化合物には、二重結合、または環構造がいくつあるか。(3重結合は除く)  a)C5H10Cl2 b)C10H20O2 c)C8H14  d)C6H9ClO3 考えてみたんですが、異性体がいっぱいあって、二重結合を含むものや環構造を含むものがばらばらに出てきます。どのように考えて、解答すればよいのでしょうか。 (3)(構造式が書いてあって)シクロへキサンの1の置にOH、2の位置にClが置換している。これを命名せよ。 私の答えは1-クロロ-2-ヒドロキシシクロヘキサン になりました。別解で1-クロロシクロヘキサノールでもいいんですか? (4)構造式が書いてあって、これをIUPAC表示法で書け とあるんですが、IUPAC命名法で命名せよということなんですかね~?? わかりにくい質問でごめんなさい。わかるところだけでもいいので教えてください。

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質問者が選んだベストアンサー

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  • 回答No.3
  • Tacosan
  • ベストアンサー率23% (3656/15482)

3 だけ: cyclohexanol でまぎらわしくないので, 普通はこっちにしないかなぁ? あ, こっちをとるなら 2-chrolo-1-cyclohexanol (2-クロロ-1-シクロヘキサノール) または今の IUPAC 命名法だと 2-chrolocyclohexan-1-ol (2-クロロシクロヘキサン-1-オール) のはず. 位置番号は, 主基である -OH を優先すると思います. 1-chrolocyclohexanol だと -OH がどの炭素に付いているかわからないので不可.

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質問者からのお礼

まだまだ勉強不足のまま質問しちゃってすみませんでした。わかりやすい説明ありがとうございました。

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その他の回答 (4)

  • 回答No.5
noname#62864

(1)に関する補足です。 a)に関してはそれでOKです。 b)に関しては、主炭素鎖を下記のいずれのように書くかによって結果は違います(a)でも同様ですが)。 /\/\/\ または \/\/\/ 上のように表記されていて、かつ、左端の炭素の番号が1なら、(3S,5S)-3,5-ヘプタンジオールということになるはずです。 考え方はaと同じで、置換基の優先順位は OH>CH2CH(OH)C2H5>C2H5>H

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  • 回答No.4
noname#62864

それでは(3)以外を。 (1)これだけでは構造が決定できませんので、回答も無理です。答えるべきことは、立体配置、すなわち、RまたはSです。b)に関しては命名法が変ですね。1,3-ジヒドロキシペンタンのことでしょうか?しかし、そうだとすれば、5の位置(1の位置?)は不斉炭素ではありませんね。炭素数が5の2価アルコールですか?構造を確認して下さい。 (2)二重結合や環状構造がなければ、分子式はCnH2n+2になり、それらが1個増えるごとにHは2個減少します。 ハロゲンは1本しか結合を作らないので、Hと同等に扱います。すなわち、Cがn個で、飽和であれば、Hとハロゲンの合計が2n+2個になるということです。 理由を説明するのは難しいですが、Oの数は無視します。 そう考えれば、a)はC5H12 と同等、b)はC10H20と同等、d)はC6H10と同等ということになります。後は自力で! (4)さあ~??どうでしょうね。多分そうだと思います。

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質問者からの補足

ごめんなさい!(1)のb)は、3,5-ジヒドロキシヘプタンでした。この化合物について、RなのかSなのかを答えるのか、R表示もS表示も両方書く(書くことは不可能??)のかわかりません。しかも不斉炭素が2つあるし…。例えば(1)のa)ならHを奥にして、Cl→OH→C3H7の順なので右回りだから「R配置」という解答でいいんでしょうか?

  • 回答No.2
  • TTOS
  • ベストアンサー率40% (209/510)

こちらのサイトが参考になりませんか。

参考URL:
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/

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質問者からのお礼

ありがとうございます!これからもこのサイト、参考にさせていただきます。

  • 回答No.1

いちばん簡単に答えられる2だけ。 これは不飽和度から「二重結合または環構造」が「いくつあるか」を求めるだけの問題で、構造を特定する必要はありません。 下記サイトに非常に分かり安く説明されています。

参考URL:
http://members.jcom.home.ne.jp/ararapon/beanchem1boc/unsaturation.htm

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質問者からのお礼

本当に非常にわかりやすかったです。おかげで解決できました。ありがとうございました。

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