有機化学の問題について

質問

こんにちは。
有機化学についての質問です。

ブタンを塩素化すると、C4H9Clの分子式をもつ複数の化合物が生じた。それらをさらに塩素化すると、C4H8Cl2の分子式をもつ複数の化合物が生じた。
この二度目の反応で生じた化合物の構造式と名称をすべて記せ。

という問題がありました。

C4H8Cl2には９つの構造式がありますが、解答では６つでした。
なぜ、1,1-ジクロロー2メチルプロパンと1,2-ジクロロ-2メチルプロパン、1,3-ジクロロー2メチルプロパンは入らないのでしょうか?

化合物の名前が間違っていたらすみません。
よろしくおねがいします。

回答No.2

Grignard007 · ベストアンサー

「ブタン」を塩素化したのであって「イソブタン」を塩素化したのではないからです。
通常ブタンと言えば枝分かれしていない直鎖ブタンのみを指します。

従って、以下の６つの構造式が書けます。（水素を除く）
C(Cl)2-C-C-C
C(Cl)-C(Cl)-C-C
C(Cl)-C-C(Cl)-C
C(Cl)-C-C-C(Cl)
C-C(Cl)2-C-C
C-C(Cl)-C(Cl)-C

イソブタンを塩素化するとさらに３種類増えますね。

お礼

問題がブタンの塩素化についてなので、直鎖だけなのですね!
直鎖でないものはイソブタンを塩素化したときにできるものだったんですか。知らなかったことなので、知ることができてよかったです。

解答していただき、ありがとうございました。

回答No.1

Saturn5

元のブタン Ｃ４Ｈ１０ ですが、
ノルマル（直鎖型）とイソ（枝分かれ型）の２種類がまざっていたのでしょか？
（前者はブタン、後者は２メチルプロパン）

ノルマルならば６種、イソならば３種の２置換体があります。

お礼

もとがブタンなので直鎖型だけなんですね！枝分かれだと、ブタンではなくて2メチルプロパンのことになってしまうのですね(^^;)

解答していただき、ありがとうございました!