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有機化学の問題

有機化学の問題で躓いてしまったので指導願います。 問題 分子式C4H10Oを持つ化合物A,B,Cは、いずれも金属ナトリウムと反応し水素を発生する。化合物Aは酸化すると酸性を示す化合物2-メチルプロパン酸となり、化合物Bを同様な条件で酸化すると酸性を示さない生成物が得られる。一方、化合物Cに対し塩酸と塩化亜鉛を作用させると室温で直ちに反応が起こり、化合物Dが生成する。化合物A,B,C,Dの構造式を示せ。また、なぜそのように判断したのかを述べよ。 なのですが、まず、Aは2-メチルー1-プロパノール、Bは、2-ブタノールと判断したのですが、CとDがわかりません。 カルボン酸のところの問題なのですが、まだ習っていないので、自分でも図書館などで調べるのですが、なにせ、明後日この問題を解いて提出なので指導もらえるとうれしいです。お願いします。

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noname#62864

HClとZnCl2を用いるのはルーカス(Lucas)試験です。 速やかに反応するのは第三級アルコールであり、少し時間がかかるのは第二級アルコール、反応しないのが第一級アルコールです。 これは基本的にSN!反応の反応性の違いに基づいています。 Cは直ちに反応したということですので第三級アルコールです。 この反応で、OHがClで置換されます。 したがって、 C:(CH3)3C-OH D:(CH3)3C-Cl

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質問者からのお礼

どうもありがとうございました。きょうの昼くらいからじっくり調べてみました。カルボン酸の問題ではありませんでした。Lucas試験について調べましたが、~~の有機化学とかの本には、載ってないのにはびっくりしました。(本の名前は忘れましたが、2000ページくらいある本に載ってました。)考える機会を頂きまことにありがとうございました。

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  • 回答No.3
noname#30845

さすが、w-palaceさん、現役の化学者と耄け始めた私とは釣り鐘に提灯でした。 Lucas反応ということすら知りませんでしたので。それにしても3級アルコールの反応性に気付かなかったのは言い訳にはなりません。 mb3dddrさん、ご容赦ください。

参考URL:
http://en.wikipedia.org/wiki/Lucas'_reagent

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質問者からのお礼

とんでもないです。どうもありがとうございました!

  • 回答No.1
noname#30845

C: CH3CH2CH2CH2OH D: CH3CH2CH2CH2Cl

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