エステル化におけるH+の選択性？

質問

カルボン酸からエステルを合成する反応において、触媒である酸のH+に対してO原子が求核しますが、
R－C－OH
　 　||　 (2)
　　 O(1)
(1)のO原子しか求核しないのはなぜですか？

回答No.4

yohoushi · ベストアンサー

添付図を参考にしてください。

お礼

お礼が遅くなってしまって申し訳ありません。
すごくわかりやすくて、助かりました。
ご回答ありがとうございました。

回答No.5

NiPdPt

それと、そもそも反応機構を書く時には正味の変化がない部分を書略することもあります。
もう片方のOがプロトン化されたとしても、次のステップには結びつきませんので書く必要はありません。
エステル化の反応機構を書こうと思えば、カルボニル炭素に正電荷が生じるように各必要があります。だとすれば、カルボニル酸素がプロトン化されて、R-C^+(OH)2の構造を書くのが理にかなっています。たとえ(2)の酸素のプロトン化が起こっていても言及する必要はありません。

回答No.3

NiPdPt

そちらの方が安定なカチオンを生じるからです。共鳴構造を書けば理解できると思います。

お礼

お礼が遅くなってしまって申し訳ありません。
おっしゃる通り、共鳴構造式を書けば理解できました。
ご回答ありがとうございました。

回答No.2

ORUKA1951

いずれにしても、求核攻撃をするのは孤立電子対ですよ。
求核攻撃とはなにかを復習しましょう。

お礼

もちろんその程度のことは知っています。
論点はそこではないですし、わざわざ書かなくてもわかっていただけると思い、時間がなかったので省かせていただきました。
説明不足でしたね、すいません。
回答ありがとうございました。

回答No.1

ORUKA1951

＞触媒である酸のH+に対してO原子が求核しますが、
　いえ、水分子の酸素の孤立電子対が炭素に対して求核するのですが？？？

お礼

？？？どういう意味でしょうか？
カルボン酸のカルボニル酸素の孤立電子対が触媒のH+に求核攻撃するところから反応は始まりますよね？
教科書等で見てみて下さい。