エステルなんですが・・・

質問

エステルの構造と推定の問題なんですが、わかりません・・・

Ｃ6Ｈ10Ｏ5をもつエステルＡ，Ｂがある。
それぞれのエステルに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解をした。
エステルＡの8.1gを2.omol/l水酸化ナトリウム水溶液で加水分解を行った時、
必要な水酸化ナトリウム水溶液の量は？
8.1/162 X 1000/100=2.0 X x/1000 x=250でいいでしょうか？

加水分解をした後、酸性にすると、いずれのエステルからも２種類の
カルボン酸Ｃ，ＤとアルコールＥが得られた。
アルコールＥの2.76mgを完全燃焼させると、二酸化炭素3.96mgと水2.16mg
が生成した。カルボン酸Ｃ，Ｄに過マンガン酸カリウムを滴下するとＣだけが
赤紫を脱色した。エステルＡ，Ｂをそれぞれにカルボン酸Ｄと縮合すると、
ＡからはＦ，ＢからはＧが生成した。Ｇは不斉炭素原子をもっていたが、
Ｆには不斉炭素原子は含まれていなかった。
☆カルボン酸Ｃ，Ｄはそれぞれ何か？
☆アルコールＥの分子式ＣxＨyＯzにおけるxyzを整数値で記せ。
☆アルコールＥは何か？
☆エステルＢの可能な構造式はいくつあるか？

かなり長いのですが、カルボン酸の決定ができないので、続く問題も
できない状況です。アルコールＥの整数値が、x=9,y=3,z=1と出たんですが、
問題にあてはまりませんよね？どうしたらいいのでしょうか？

回答No.3

rei00

rei00 です。補足拝見しました。

> 水酸化ナトリウムの量は、 8.1/162 X 2=2 X x/1000
> x=50でいいでしょうか？
　はい，合ってます。

> エステルの結合の数をかけているのはなぜですか？
> 公式なんでしょうか？

　#1 の回答で触れられているように，エステルＡ，Ｂには２つのエステル結合が存在します。ですので，これらの構造は　RO-CO-X-CO-OR'　の様に書けます。

　すると，エステルＡ，Ｂと水酸化ナトリウムの反応は次式で示され，エステル１モルが水酸化ナトリウム２モルと反応します。そのため，『エステルの結合の数をかけている』のです。

　　RO-CO-X-CO-OR' ＋ 2NaOH
　　　　　　　　　→ ROH ＋ NaOCO-X-COONa ＋ R'OH

> アルコールEはヒドロキシル基を３つもつから、
> 1,2,3-プロパントリオールでよろしいのでしょうか？
　そうです。一般的には「グリセリン」とか「グリセロール」と言います。

> Cは還元性があるから、アルデヒド基があるんですよね？
> ギ酸ですか？
　はい，その通り。

> やはりC,Dの決定ができません。
　Ｃが決りましたから，Ｄは残りの炭素数２個のカルボン酸ですね。解るでしょう？

　いかがですか？　チャンと解けてるじゃないですか。頑張って！

回答No.2

rei00

既に回答があるように，『必要な水酸化ナトリウム水溶液の量は？』はそれ以後の問題とは直接関係ありません。以後の問題はそれだけで解けますよ。

> ☆カルボン酸Ｃ，Ｄはそれぞれ何か？
　『過マンガン酸カリウムを滴下するとＣだけが赤紫を脱色した』ですから，Ｃだけ還元性を持ちます。先の回答とこの性質で解りますよね。

> ☆アルコールＥの分子式ＣxＨyＯzにおけるxyzを
> 　整数値で記せ。
　これらは先の回答で解りますね。

> ☆アルコールＥは何か？
　アルコールＥの分子式は C3H8O3 と求まっています。ここで，『エステルＡ，Ｂをそれぞれにカルボン酸Ｄと縮合すると、ＡからはＦ，ＢからはＧが生成した』ですから，エステルＡ，Ｂには水酸基があります。

　エステルＡ，Ｂから酸Ｃ，ＤとアルコールＥが生じる事を考えると，この水酸基はアルコールＥに存在します。つまり，アルコールＥは水酸基を３つ持っています。この事とアルコールＥの分子式（C3H8O3）を考えれば解りますよね。

> ☆エステルＢの可能な構造式はいくつあるか？
　上のアルコールＥ，カルボン酸Ｃ，Ｄ１個づつからできるエステルの構造を考えて下さい。

　これらとカルボン酸Ｄからできるエステル中で不斉炭素原子を持たないものは１つだけです。これでＦとＡが解りますね。

　結果，残ったエステルがＧで，その元になったのがＢとなります。さあ，いくつでしょうか。あ，光学異性体に注意して下さい。

補足

ごめんなさい。アホなんで今の説明でもよくわかりません。
水酸化ナトリウムの量は、　8.1/162 X 2=2 X x/1000 x=50でいいでしょうか？
エステルの結合の数をかけているのはなぜですか？公式なんでしょうか？
アルコールEはヒドロキシル基を３つもつから、1,2,3-プロパントリオールで
よろしいのでしょうか？
Cは還元性があるから、アルデヒド基があるんですよね？ギ酸ですか？
やはりC,Dの決定ができません。

回答No.1

Longifolene

＞必要な水酸化ナトリウム水溶液の量は？
＞8.1/162 X 1000/100=2.0 X x/1000 x=250でいいでしょうか？

良くないです。
＞いずれのエステルからも２種類のカルボン酸Ｃ，ＤとアルコールＥが得られた。
とありますから、化合物A,B両方とも分子内に２つ以上エステル結合があると
考えられます。しかし分子式から３つ以上エステル結合があることは考えられない
ので(酸素が6つ必要になるため）エステル結合は２つ。
よってエステルAの物質量×エステル結合の数（２）＝
水酸化ナトリウムのモル濃度×水酸化ナトリウムの体積（リットル）
で計算する必要があります。

＞アルコールＥの2.76mgを完全燃焼させると、二酸化炭素3.96mgと水2.16mg
＞が生成した。
ので、アルコールEには炭素が3.96/44X12=1.08mg、水素が2.16/18X2=0.24mg
含まれ、残りは酸素で1.44mg含まれることになります。
よって元素の数の比で表すと炭素、水素、酸素の重量をそれぞれ12,1,16で割って
0.09:0.24:0.09=3:8:3です。エステルには酸素が6個以上なかったことから
分子式はそのままC3H8O3と定まります。

アルコールが決まったので、２つのカルボン酸C,Dを足し合わせた分子式が
C3H6O4と決まります。これを２つのカルボン酸に分ければいいのですが、
カルボン酸には炭素が最低１つなくてはならないので、炭素１個の酸と２個の
酸以外には分けられません。するとおのずと２つの酸は決まってしまいます。