エステルについて

質問

エステルC(5)H(10)O(2)を条件から構造を決定して選ばせる問題なのですが（ここでは条件は省略します）、解答には、

エステルC(5)H(10)O(2)について、不飽和度を計算すると１になるので、エステル結合以外の不飽和結合は無い。したがってエステル結合以外の炭素数は４個であるから、これをカルボン酸とアルコールに分けると

(い) H-COO-C(4)
(ろ) C-COO-C(3)
(は) C(2)-COO-C(2)
(に) C(3)-COO-C(1)

の組み合わせが考えられる。

と書いてありました。ここで一瞬「C(4)-COO-H　はどうして無いのだろう？」と思いました。しかし、よく考えればアルコールにCが無いわけにはいかないからだなと思ったのですが、こういう理由で良いのでしょうか？

あと構造式の選択肢に
（a）～～COO----
（b）～～COO-----
（c）～COO---
などと書いてある場合、COO（エステル結合）の左側（～）はカルボン酸、右側（-）はアルコールと決まっているのでしょうか？

どうも有機は苦手で、初歩的なことですがアドバイスよろしくお願いします。

回答No.1

taichi_kun · ベストアンサー

＞「C(4)-COO-H　はどうして無いのだろう？」と思いました。しかし、よく考えればアルコールにCが無いわけにはいかないからだなと思ったのですが、こういう理由で良いのでしょうか？

良いと思います。C(4)-COO-Hは単なるカルボン酸になります。

＞COO（エステル結合）の左側（～）はカルボン酸、右側（-）はアルコールと決まっているのでしょうか？

私の知る限りでは、以下の２通りの表し方があったと思います。上記の表し方であれば、左側がカルボン酸、右側がアルコール側になると思います。

R1-COO-R2　（R1：カルボン酸側、R2：アルコール側）

R3-OCO-R4　（R3：アルコール側、R4：カルボン酸側）

お礼

ありがとうございます！やはり他にも表し方があったのですね！教えていただき安心しました！

回答No.2

beta-turn

エステルは一般式として
ＲＣＯＯＲ’かＲ’ＯＣＯＲと書けます。
これは同じ化合物で左右の書き方を変えたものです。
この場合酸成分（カルボン酸）のアルキル基はＲ
アルコール成分のアルキル基はＲ’となります。
どちらも使いますが、前者のほうが分かりやすいでしょう。
ちなみに、Ｃ（４）－ＣＯＯＨはエステルではなく
カルボン酸なので回答にないわけです。

お礼

ありがとうございます！こういうのは教科書にはまったく書いてないので辛いところです...よく理解できました！