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アルコールとカルボン酸の反応性

分子内にアルコールとカルボン酸を持つ化合物(1)に、酸クロライドを当量反応させるとしたら、一般的には、どちらが優先的に反応するのでしょうか?(条件としては、(1)とトリエチルアミンをTHFに溶解させておき、酸クロライドを滴下するといった条件です)。 私は、アルコールの方が電子密度が高くなるため、優先的に反応すると予想しました(カルボン酸は、共鳴により電子が分散してしまい求核性が低くなるために、アルコールと比較して反応性が劣ると考えました)。この予想で正しいのでしょうか?

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noname#160321
noname#160321
回答No.1

酸クロライド(酸塩化物とも呼ぶ)とカルボン酸が反応するのは「よほどの時」だけです。 通常はアルコールがエステルに変わる以外何も起きません。

nitoro
質問者

お礼

解答ありがとうございました。 基本的には、アルコールと反応すると考えておきます。

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