有機酸化反応への酸素の関与の仕方について

質問

お世話になります。
有機合成反応への酸素の関与の仕方をお聞きいたします。

例えば一般に酸素と化合物を作らない酸化反応（二重結合の生成など）には酸素が酸化剤として作用するのでしょうか？
その場合は、酸素はどのように変化しているのでしょうか？
今は、酸素はごく微量オゾンを生成しており、オゾンが酸化剤としてはたらくのではないかと考えてみましたが・・・

何卒よろしくお願いいたします。

回答No.2

noname#160321 · ベストアンサー

一般に酸素分子の関与は三重項≡ビラジカルとしての効果が主で、それ以外には電子受容体としての効果が少しあります。
オゾンが酸素に含まれているのなら、わざわざオゾン発生器を用いてオゾニドを作る人はいないと思います。

お礼

ご回答ありがとうございます。
参考になりました。

回答No.3

usokoku

＞大気中で加熱（200 ℃程度）
２００度くらいなので、 O=O 結合は、
O=-O・というラジカルで存在する(２番の方の内容)か、
Oの不対電子対に電子が集まって-の度合いが強まっている(２番の方の内容)
と見当がつきます。

シランはほとんどいじっていないので、見当違いの内容を書く場合があります。

R-Si(OH)3 は水と反応して R + Si(忘却) という状態に分かれて、R同士が結合し、重合反応が進みます。ただし、R-で反応するのか、R・で反応するのかは覚えていません。
珪酸付近にO2がよってきて
R-Si-OH + O2 → R-Si - O-H - O2 →　(O2から電子が珪酸に供給されて、H2O SiO2類似の形に変化して) R + Si - OH-O2　→ R末端がとなりの電子を取れば水素が外れて R-C=C のような二重結合をもつぶしつに、複数のR が結合すれば架橋反応になります。

Si-OH のHは、エーテル還流程度の脱水反応で取れますのでより高温な200度程度の温度ではかなり切れやすい状態にあります。

なお、有機金属の場合には、ラジカル反応が原則ですので上記反応とはならない可能性が大きいです。

お礼

詳細なご回答ありがとうございました。

回答No.1

usokoku

「一般に」の反応条件がちょっと見当つかないので、条件をお願いします。
sn1反応、sn2反応、ラジカル反応、酵素反応、、、、
「酸素」の形態は？？？。液層反応で不純物として溶媒に溶けこんでいる、きそう反応、温度によっては、酸素分子の形態が変化しますし、

条件が曖昧で、ちょっと答えにくいです。

お礼

補足が遅くなり申し訳ありませんでした。
曖昧な質問で申し訳ありません。
想定している反応はシランカップリング剤を処理した基材を大気中で加熱（200 ℃程度）する際にシランカップリング剤の有機基が脱利する反応です。（溶媒は用いておりません）
R-CH2-CH2-Si(OH)3（or OM)→R-CH=CH2
系中の酸素が増えるほど反応はしやすくなるのですが、酸素はどのように変化しているのか疑問に思いました。

よろしくお願いいたします。