単結合から二重結合

質問

化学初心者です。ご教授願います。外からエネルギーが加わらない状況でCーC結合からC＝C結合への変化は起こるものなのでしょうか？有機化合物の酸化分解反応で、二重結合のものが単結合の化合物に分解された時、基本的には不可逆反応と考えていいのかどうか知りたいです。よろしくお願いいたします。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

＞外からエネルギーが加わらない状況でCーC結合からC＝C結合への変化は起こるものなのでしょうか？
「外からエネルギーが加わらない状況」ということの意味がわかりませんが、適当な反応相手があれば、そのような反応を起こす物質は多いでしょうし、反応相手がなくても、条件によっては分解してC=C結合を作る物質はあります。

＞有機化合物の酸化分解反応で、二重結合のものが単結合の化合物に分解された時・・・
そもそも、何を想定しているのかわかりません。もっと具体的に書いて下さい。

補足

すみません。いまいろいろ調べ、自分の中で整理でき、すこしづつわかってまいりました。。改めて質問させていただきます。揮発性有機化合物のトリクロロエタンの分解過程で、1,1,1-トリクロロエチレン（C-C結合）から1,1-ジクロロエチレン（C=C）への分解過程がありました。分解という言葉から、単結合から二重結合という変化がイメージできませんでした。二重結合から単結合が分解というイメージなので。。。しかしこの反応は、還元雰囲気下の脱塩素反応ということで不可逆反応みたいです。まずこの反応が不可逆かどうか知りたいです。
単結合⇔二重結合の変化は、どのように解釈すればよいでしょうか？結合が一つ切れるというイメージで、二重結合→単結合は分解、単結合→二重結合は合成？（言葉の意味を取り違えているかもしれませんが…）ではないのでしょうか？
長くなりましたがよろしくお願いします。

回答No.2

noname#62864

補足します。
が、その前に確認したいのですが、1,1,1-トリクロロエチレンではなく1,1,1-トリクロロエタンですよね。それと、この反応を脱塩素化ではなく脱塩化水素であり、還元雰囲気というのも無関係だと思います。

分解という言葉は化学的には少し曖昧であるように思います。
ただし、ニュアンスとしては、単一の物質が別の物質（単一あるいは複数）に変化することをさすことが多いと思います。

トリクロロエタンの場合の「分解」というのは、大きい分子の結合が切れて、複数の小さい分子が生じたというニュアンスになるでしょう。
つまり、ここで、分解と考える理由は、二重結合ができたからではなく、下式の反応によって、１分子の1,1,1-トリクロロエタンが、1,1-ジクロロエチレンとHClの２分子になったためです。二重結合の生成は、その結果であり、「分解という呼称」とは無関係です。
CCl3-CH3 → CCl2=CH2 + HCl

なお、この反応の逆反応が進みにくいことは確かでしょうが、不可逆と言ってよいかとなると判断できません。