ベンゼンの問題

質問

危険物の問題で、まったくお手上げの問題がありました。
問題　ベンゼンについて、次のうち正しいものはどれか。
（１）　炭素間の結合の長さは単結合と二重結合で異なる。
（２）　ベンゼンの単結合の長さはどの炭素ー炭素間の結合よりも長い。
（３）　付加反応より置換反応の方が進行しやすい。
（４）　炭素ー水素間の結合の長さは、どの炭素ー炭素間の結合より長い。
（５）ベンゼンの二重結合はエチレンの二重結合より短い。
一部、記憶違いかもしれませんが、おおまかは以上のとおりです。
有機化合物は苦手中の苦手なので、さっぱりわかりませんでした。
化学に精通された方、よろしくお願いいたします。

回答No.1

lupin__X · ベストアンサー

×（１）炭素間の結合の長さはすべて同じで、単結合と二重結合の中間。
×（２）ベンゼン140pm、C－C間:154pm, C=C間:134pm
〇（３）付加反応より置換反応の方が進行しやすい。
×（４）炭素-水素間の結合は、水素原子が小さく短い。(110pm)
×（５）ベンゼンの二重結合はエチレンの二重結合より短い。

（３）以外、結合距離に関するもので4つの項すべて間違い。
ベンゼンの炭素間結合は安定で壊れにくい。

結合距離に関しては、次の順だけ理解していればいいでしょう。
数値は、覚えなくていい。( C≡C :120pm 等)

→: H-H < C-H < C≡C < C=C < C～C(ベンゼン) < C-C

隣に結合しているものによって微妙に違ったりします。

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2017/12/23の「窒素ガス中での燃焼」で

「燃焼するというのは酸素とむすびついて酸化物になること」
がBAになってますが、現在の化学では、
「酸素以外の物質（塩素やフッ素など）と可燃物との反応」
も燃焼に含まれます。
酸化が酸素と結びつくだけなのは、200年以上前のラボアジエ
の最初の定義です。今は、電子の移動で考えます。

「すべての」「あらゆる」という国語的判断もあります。
言葉遊びのひっかけをする出題者がいないわけではないが、
それより、危険物取扱者にとって重要なのは、どの物質の
組み合わせ・条件が危険なのかということです。
だから、
「金属マグネシウムが窒素と反応する」ことが重要であって、
燃焼かどうかの言葉尻よりも、本質を知っていただきたい。

お礼

有機化合物については、やはり、容易な選択肢が正解だったんですね。なるほど。やはり、試験センターもそのあたり考えたんですね。それと、「燃焼は熱と光を発する酸化反応」ということで、つい、酸素と結合することを考えていましたが、確かに、電子からも酸化を考えることもできますね。なるほど……と勉強させていただきました。ありがとうございました。

回答No.2

hydrophobic

共鳴と電子非局在化;共鳴の概念は芳香族炭化水素に対して適用される。ベンゼンの炭素ー炭素間の結合長の測定値は1.40?、C－C単結合(1.54?)とC＝C二重結合(1.33?)の中間の値。二つのケクレ構造の共鳴を考えるのが現実的。共鳴を考える代わりに、MO理論では分子軌道の中で電子が非局在化すると考える。
ベンゼン分子の場合、重なりをもつ六つの2pz軌道が六つの分子軌道を形成する。これらのうち三つは結合性軌道、三つは反結合性軌道。それぞれの結合性分子軌道に一つずつ電子対がある。
ベンゼンは六角形の中に円が描かれている。これは炭素原子間のπ結合が特定の二つの原子の間に存在するのではないこと、π電子の密度がベンゼン分子全体に平均的に分布していることを表す。
ベンゼンの反応;環状6π電子系は芳香族性とよばれる大きな安定化を受けていて、これがベンゼンの反応性と反応様式を支配している。
ベンゼンの起こす最も典型的な反応は求電子置換反応。強力な求電子試薬E+の付加によってシクロヘキサジエニル型の共鳴安定化したカルボカチオン中間体を生成し、これからプロトンが脱離して、置換生成物を与える。

お礼

詳細な情報ありがとうございます。有機化合物が今一つの私には、難解でしたが、参考にさせていただきます。ありがとうございました。