有機反応の量的関係について

質問

問題なんですが、

炭素数が６の鎖式不飽和炭化水素Ａがある。Ａは１分子中にｎ個の二重結合を持ち、三重結合はもたない。４０ｇのＡに水素を付加させたところ、標準状態に換算して３３，６Ｌ（リットル）の水素が反応してアルカンになった。ｎの値はいくらか。

そしてこの問題の回答に、

炭素数６の鎖式不飽和炭化水素Ａがｎ個の二重結合を持つとすれば、その分子式はＣ６Ｈ１４－２ｎと表される。１molのＡはｎ（mol）の水素と付加反応を起こすので次式が成り立つ。
４０／８６－２n×n＝３３，６／２２，４

とあります。
ここで自分の見解だと、鎖式不飽和炭化水素というのはアルケンの事だから、一般式はＣｎＨ２ｎと表されるはずだから、解答の説明がまったくつかめません。一番理解できないのは「n個の二重結合を持つとすれば」の部分です。二重結合の数によって分子式はどのように変化するのでしょうか？
同じような問題で、あるカルボン酸と炭酸水素ナトリウムの反応で、「カルボン酸の質量をＭ、１分子内のカルボキシル基をｎ個とすると．．．」とあり、これもまたｎがよくわかりません。
このような問題で分子量の分からない有機化合物はどうやって考えればよいのでしょうか？

回答No.2

kaede_93jp · ベストアンサー

これはセンターに良く出る有機のちょっと難しいレベルの問題ですね。あなたはたぶん、ＣｎＨ２ｎのｎと二重結合の個数のｎとを混同されているようです。だからこの問題のｎはｋでも何でもいいので置き換えて考えて見ましょう。

　　｜　｜　　　　　　｜　｜
　－Ｃ＝Ｃ－　⇒　－Ｃ－Ｃ－
　　　　　　　　　　　　｜　｜

のように二重結合に水素Ｈ２が１分子つくと一重結合になります。逆を言えばアルカンから１つ二重結合をつくるためには水素原子Ｈは２つ取り除かれるのです。

だからまず炭素数６のアルカンはＣ６Ｈ１４なのでｋ個の二重結合があるとすると、２ｋ個のＨ（水素原子）が減らなくてはならないので回答のようにＣ６Ｈ１４－２ｋとなるわけです。そうしたらこの分子の分子量は１２×６＋１×（１４－２ｋ）＝８６－２ｋとなります。

するとこの炭化水素１分子はｋ個の水素分子Ｈ２がひつようとなるので、炭化水素の物質量（mol）＝ｋ個の水素分子の物質量（mol）なので

　　４０÷（８６－２ｋ）×ｋ
　　　　　＝３３．６÷２２．４となります。

これを解くと・・・。面倒くさいので解いてください。

お礼

とても分かりやすい説明ありがとうございます！
これでまた有機に力をつけれた気がします！

回答No.1

Julius

模範解答でC6H14の分子量を用いているのは確かに誤解を
招きそうな回答ですが、ここでは「炭素数が6の炭化水素という情報」
から、「分子量が80前後である」と予測することが重要なのです。
40 gのA (約0.5 mol)に対して水素33.6 L(約1.5 mol)が
付加したのですから、答えは...

＞一般式はＣｎＨ２ｎと表されるはずだから、
成立するのは二重結合は一つだけのアルケンの場合だけです。
二重結合が増えた分だけ水素原子が二個減ります。
実際に計算すれば分かります。

お礼

ご説明ありがとうございます！