ベンゼンについて

質問

ベンゼンの不飽和結合は、付加反応よりも置換反応を起こしやすいと解答に書いてあります。

付加反応をして、その不飽和結合がきれそうだと思ったのですが、何故付加反応より置換反応がおこるのでしょうか？

よろしくお願いします。

回答No.2

kdaenpap · ベストアンサー

なんて説明してよいのかわかりませんが（笑）ベンゼン環の2重結合とアルケン等の二重結合とは少し違うということは知っていますか？？ベンゼンは付加反応よりも置換反応を起こしやすいのは簡単に言うとこのためだと思います。
stripeさんが、今、どの程度の有機化学を勉強しているのかわかりませんが、詳しく説明すると、大学レベルの話になってしまいます。ベンゼン環は共鳴構造という構造をとっていて、大きな共鳴安定化エネルギーというのを持っています。
ベンゼン環の付加反応は起こらないことはないのですが、熱したニッケルを触媒としてベンゼンに水素を付加させる、また日光の下でベンゼンに塩素を作用させるなどの
条件が必要となります。

参考URL：

http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem2/chem2_20.htm

お礼

どうもありがとうございました。
参考にさせていただきます

回答No.3

noname#21649

電子雲の構造を思い出してください。
6角形の上に巨大な.パイ電子雲があって.6つの炭素原子で共有しています。
一方唯一残っているP軌道は.隣との結合に使われています。これは.切れない。

電子雲に+の電荷をもつ何か.が近づいても.近所のSP2混成軌道から補給されてしまい.SP2が切れないのです。
したがって.付加反応ができないのです。

一方.混成軌道ではないと.隣接からの電子の供給がないので.片一方が切れる（+電荷の何かがつく）と.反対側の電子が少なくなり.ここに簡単に攻撃が可能になります。

お礼

ご解答ありがとうございます。
参考にさせていただきます。

回答No.1

natsuko78

こんにちは☆

確かにベンゼンはその分子式から不飽和炭化水素だと判断できます。
ただベンゼンは、他の不飽和結合を持つエチレンなどとは違って、炭素原子６個が正六角形に結合していています。
このとき、炭素原子間の結合には単結合と二重結合が存在しますが、結合の長さは等しく単結合と二重結合の中間になります。
このため、付加反応よりも置換反応のほうが起こりやすいのではないかな・・・と思います（^^;）

お礼

ご解答有り難うございました。
参考させていただきます。