臭素の脱水について

質問

炭素間の二重結合への付加反応では、
臭素の赤褐色が消えるのに対し、

ベンゼンへの置換反応では、
臭素の赤褐色が消えないのは何故ですか？

大学受験の範囲内で説明して下さると嬉しいです。
よろしくお願いします。

回答No.1

htms42 · ベストアンサー

臭素の赤褐色

は分子Ｂｒ－Ｂｒによるものです。
この結合が切れて別々になれば色は消えてしまいます。
二重結合への付加でも、置換反応でも反応が起こっていれば色は消えます。
色が消えないとすれば反応が起こっていないか、起こった反応による臭素分子の減少量が少ないかのどちらかです。

＞ベンゼンへの置換反応では、臭素の赤褐色が消えないのは何故ですか？

実験をやられたのでしょうか。
ベンゼンの二重結合に付加が起こると思われていたのではありませんか。
ベンゼンの二重結合への付加は簡単には起こりません。簡単に起こるようであれば芳香族として独立に安定な化合物のグループを作るということはないでしょう。芳香族というグループの特徴はベンゼン環という構造の特徴を共有していることに由来するものです。ベンゼン環は簡単には壊れません。

置換反応も混ぜただけでは起こりません。
触媒が必要です。

教科書には塩素化で触媒が必要だというのが載っているはずです。
多分Ｆｅと書かれていると思います。
反応は共通・・・「ハロゲン化」だと考えて下さい。

お礼

＞臭素の赤褐色

やはり、Br-Brの結合が切れる事によって
脱色されるのですね。

＞ベンゼンへの置換反応について

よくよく調べてみましたら、ブロモベンゼンは無色とありました。
私の早とちりだったみたいです。すみません。

「ベンゼンに関する記述として誤りを含むものを選びなさい」
という問題があり、答えが
「臭素水を加えると、臭素水の色がすぐに消える」
だったのです。
この場合、htms42さんが教えて下さったように、
置換反応には触媒が必要であるため、
「臭素水を加えて“すぐ”消える」というのが間違いだった
ということでよいのでしょうか。

解説には、「ベンゼンは、付加反応より置換反応の方が起こりやすい」
とだけしか書いておらず、付加反応でも置換反応でも
色は消えるのに何故？と思い混乱してしまったみたいです。

あと、題名が“脱水”になってました。すみません。

丁寧な解説ありがとうございました。
臭素の脱色だけでなく、ベンゼンについても、
前より詳しく知ることができました。