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有機反応について

五員環と六員環がくっついている化合物の六員環の方にケトンとアルファ位に二重結合がある化合物に二倍モルのNaHとジオキソランの両方のR基がCH2CH2Iを反応させた場合の変換反応の反応機構を教えてください。よろしくお願いします。

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noname#62864

まだ構造がよくわかりませんが、反応自体はケトンのα位のプロトンが塩基(NaH)によって引き抜かれてエノラートとなり、それが-CH2-Iのヨウ素と求核置換SN2を起こしたということでしょう。塩基が2当量ということは、それが2回起こったということです。 もしも、二重結合の移動が起こっているようでしたら、 -C(=O)-CH=CH-CH<の部分で、γ位のプロトンが引き抜かれ、-C(-O-)=CH-CH=C<のようなエノラートになったのちに、α位が優先的にプロトン化され、-C(=O)CH2-CH=CH<になったということでしょう。ただ、この部分はご質問の構造が特定できておらず、わかりませんのでご自分でお考え下さい。

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  • 回答No.2
  • zoo123
  • ベストアンサー率32% (50/152)

ここは構造式がかけないので、構造が良く分からないのですが、 2倍モルのNaHで活性水素を2つとも引き抜き、生成した2つのアニオンをCH2CH2Iで求核置換反応でアルキル化するのでしょうか。

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質問者からの補足

それが生成する化合物はケトンのアルファ位にジオキソランの両方のヨードがあった場所が両方ともくっついて環を作り、横の五員環のC3に二重結合ができてるんです。

  • 回答No.1
noname#62864

化合物の構造がわかりませんね。 五員環と六員環がくっついている化合物の六員環の方にケトンとアルファ位に二重結合がある化合物:2-シクロヘキセン-1-オンのC5とC6がシクロペンタン環と共有されているということでしょうか? ジオキソランの両方のR基がCH2CH2I:2,2-ビス(2-ヨードエチル)シクロペンタン-1,3-ジオンということでしょうか? また、生成物は何でしょうか?

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質問者からの補足

C3とC4が共有されています。 C5にはCOOEt基があります。 ICH2CH2CCH2CH2IのCの部分にジオキソランがついてるような形です。 生成物はケトンのアルファ位にジオキソランの両方のヨードがあった部分の両方がくっついて環をつくり、隣の五員環のC3に二重結合ができます。

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