アントロンにグリニャール試薬を反応させると・・

質問

アントロンにCH3CH2MgBrを反応させ、後処理したときの生成物は、
横に並んだ３つの六員環（うち外側の二つはベンゼン・・）の、真ん中の六員環にエチル基とヒドロキシ基が付加した、一種の三級アルコールでしょうか？

もしかしたらその後、真ん中の六員環のうちのグリニャール試薬が求核付加しなかった方側の水素が移動して・・・アントラセンの９位にエチル基だけがついたような、そんな化合物になったりしますか？

ちょっと表現が下手ですいません。わかる方いらっしゃいましたらよろしくお願いします。

回答No.2

anthracene · ベストアンサー

一応補足説明しておきますが、質問者さんが最初にお書きになったかルビノールも得ることはできます。

ただし、このアルコールはフェニル基三つもついてる上に縮環されてますから、酸が存在してヒドロキシ基がプロトン化されると、簡単にOH2がスポンと外れてカルボカチオンとなります。
そうなると、アントラセン骨格の反対側のメチレン炭素上の水素の一つが、系中に存在する塩基（水なり塩化物イオンなり）で引き抜かれてアントラセンとなります。
ちょうど、有機化学で出てくるE1反応と同じような感じですね。
パイ共役系で間がつながれていると、電子の流れがつながるため、反応点が離れていてもこのような反応は起こりえます。
芳香族性が発現する効果も、脱水してアントラセンになりやすさを後押ししているでしょう。

お礼

よくわかりました。ありがとうございました。

回答No.1

anthracene

ご質問の反応終了後に酸を作用させると、脱水芳香族化し9-エチルアントラセンになる反応があります。
BCSJ, 1995, 68, 1485-96など。
これは質問者さんの反応とほぼ同じですね。
塩酸で加熱くらいで脱水するようです。