オルト位とパラ位に吸引基がついたハロゲンアリールの求核置換

質問

題名の通りなのですが、ベンゼンにハロゲンがついた化合物はベンゼンよりもハロゲンの求引性誘起効果により不活性になるけど、オルトパラ配行ってことは分かります。でも、さらにオルトパラ位に求引基がついたものは求核剤の攻撃を受けやすくなるみたいなんです。吸引基がつくとハロゲンにつくＣの電子が引っ張られてプラスに傾くので、ハロゲンとの極性が大きくなって、求核剤の攻撃を受けやすくなるのはなんとなく分かりますが、なぜオルトとパラに限ったことなのでしょうか？メタに不活性化基があると、だめなのでしょうか？

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

一般論として、ベンゼン環上の置換基の効果は、そのオルト位とパラ位に強く現れます。
その理由は共鳴構造を書けば理解できるのですが、ここでそれを書くのは困難です。おそらく、多くの有機化学の教科書において、芳香族求電子置換反応における置換基の共鳴効果のところで説明されていると思います。

少し別の話になりますが、芳香族の求電子置換反応においてメタ配向性のものというのは、オルト位とパラ位が不活性化された結果、相対的にメタでの反応が速くなったものです。すなわち、メタ位が活性化されたわけではありません。この例と同様に置換ベンゼンの置換基効果はオルトとパラに及ぶというのが基本です。