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有機化合物の反応について

2-メチルシクロヘキサンノンを 鉄(III)化合物存在下で、メタノール中で、酸素酸化を行うと、 どのような物質が生成するのでしょうか。 また、2-エチルペンタノンに対して 鉄(III)化合物存在下で、メタノール中で、酸素酸化を行うと、 どのような物質が生成するのでしょうか。 生成物の構造式を知りたいと思っています。 よろしくお願いします。

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noname#160321

余り自信がありませんが、 一番目の反応から(なお2-メチルシクロヘキサンノンではなく2-メチルシクロヘキサノンです)は、 CH3-CO-(CH2)4-CO2-CH3 二番目の反応からは、 CH3-CH2-CO-(CH2)3-CO2-CH2-CH3 だと思います。

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  • 回答No.2
noname#116453

Fe(III)触媒によるBaeyer-Villiger酸化というのがあるようです。 だとすれば生成物はラクトンです。 -CH(CH3)CH2CH2CH2CH2C(=O)O- と -CH(C2H5)CH2CH2CH2C(=O)O- の構造の、それぞれ両端がつながって輪になった構造です。 上は7員環、下は6員環になっているはずです。 過酸化物を使う「普通のBaeyer-Villiger酸化」であれば参考URL に書いてあります。

参考URL:
http://www.chem-station.com/odoos/data/one-acid-1.htm

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