- ベストアンサー
還元時の溶媒の違い
- みんなの回答 (2)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
補足です。 水素を発生して、アルコキシドになるでしょう。 形式的には、LiAlH4由来のH-とアルコール由来のH+がH2になるということです。
その他の回答 (1)
LiAlH4は非常に反応性が高いので、アルコールとは瞬時に反応してしまいますので、危険である上に、使い物にならないということです。 NaBH4はそれに比べればかなり安定です。
お礼
ありがとうございます。やはり還元力の違いなのですね。ちなみにLiAlH4はアルコールと反応すると何に変化するのでしょうか?
関連するQ&A
- NaBH4による還元
4-メチルアセトフェノンをNaBH4を用いて1-p-トリルエタノールに還元する反応で、4-メチルアセトフェノンをNaBH4とエタノールで反応を終了させた後に、塩酸を入れてからエーテル抽出行うのはなぜでしょうか?このとき水素が発生するそうなのですが、これと何か関係はあるのでしょうか? よろしくお願いいたします。
- 締切済み
- 化学
- NaBH4による還元
カルボン酸をアルコールに還元するのに、NaBH4とCH3SO3Hを用いています。NaBH4ではカルボン酸を還元することは出来ないはずですが、CH3SO3Hを用いるとなぜアルコールに還元されるのでしょうか? 酸触媒として働き、カルボニル炭素へのヒドリドの求核性を高めていると考えて良いのでしょうか?もしそうであれば、CH3SO3H以外の酸でも同様の結果が得られるでのしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
- 有機溶媒の環境中での振る舞い
実験室、工場などで、回収されきれずに揮発していく有機溶媒(アセトンとか、ヘキサン、ハロアルカン、アルコール類、エーテル類とか)って大気中で分解されるんでしょうか?それとも長期間そのままの分子を保って、雨のように降ったり揮発したり..を繰り返しているのでしょうか? 後者だったら深刻な環境問題につながっているのでしょうか? 有機溶媒の種類にもよるのでしょうが、何か知っていたら教えてください。 よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 極性溶媒、非極性溶媒とプロトン性溶媒、非プロトン性溶媒
高校の時に「極性溶媒は極性溶媒に溶ける」「非極性溶媒は非極性溶媒に溶ける」と習いましたよね。 ある時に友達と辞書で調べていたら、ジエチルエーテルは非プロトン性極性溶媒と書いてありました。あれっ、エーテルって極性溶媒だったっけ? エーテルは水(極性溶媒)に溶けないから、極性溶媒ではないと思っていたのに、極性溶媒と書いているじゃないですか?酸素原子があるから電荷が偏っているという考えももちながら、この極性溶媒というところに疑問を持ちました。ヘキサンが水に溶けないのはそのままだと思うのですが、エーテルも溶けないというのは少し納得いきません。 非プロトン性溶媒という言葉が関わってきているのでしょうか?そこもよくわからないので、その点についてわかる方がおられるなら解答お願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- エステルのヒドリド還元について
有機化学を独学で勉強しているのですが、エステルのヒドリド還元について理解できないところがあります。 アミドはLiAlH4を常温で反応させるとアミンまで還元されるますが、0℃で反応させると安定な四面体中間体で止まるため、クエンチすることとアルデヒドが得られます。 一方エステルはDIBALを-70℃で反応させると、アミドの場合と同様に安定な四面体中間体(ヘミアセタール)で止まるため、クエンチすることアルデヒドが得られます。 ここでわからないのですが、エステルにLiAlH4を0℃等の低温で反応させて、クエンチしても同様にアルデヒドは得られないのでしょうか(アルコールまで還元されてしまう)?反応中間体はDIBALの時と同じようなヘミアセタールだと思うので、低温であれば安定に存在し、そのままクエンチすることでアルデヒドが得られるような気がするのですが...。 どうぞよろしくお願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
- 溶媒の極性を示す値を教えてください
溶媒の極性の大きさを示す値である「双極子モーメント値」 について知りたいです。 クロロホルム、エーテル、酢酸エチル、アセトン、イソアミルアルコール、 ブチルアルコール、エチルアルコール、メチルアルコール、水、DMFなど のそれぞれの双極子モーメント値を教えてください。
- 締切済み
- 化学
- アルコールに還元性は?
アルデヒドに還元性があるのは、どんな化学の教科書・参考書にも書かれていますが。 アルコールにはそんな記述がありません。 アルコールが酸化されてアルデヒドになるとは書かれていますが。 アルコールがフェーリング反応や銀鏡反応を示すとも書かれていません。 私なりに考えたのですが、 アルコールは酸化されはするけれど、 アルデヒドのように酸化されやすくはない(=「還元性」はない)ということでしょうか? だからフェーリング反応や銀鏡反応は起こらない、と。 だとすると、どうしてアルコールには「還元性」がないのでしょうか? また、逆に、どうしてアルデヒドは酸化されてカルボン酸になりやすい(=「還元性がある」)のでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
- 1,4-還元について
α,β-不飽和カルボニル化合物を通常NaBH4にさらにNi2+、Co2+の金属塩を添加すると、1,4-還元体が良く得られるらしいのですがこれは金属が何をしているのでしょうか?カルボニルの酸素に配位して何かしているのでしょうか?還元に詳しい方教えてください。よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
水素発生ですか。怖いですね。ありがとうございます。