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固体塩基と溶媒

こんばんわ。 現在私は、固体塩基を酸受容体として、酸クロ(二塩化オキサリル)と尿素の縮合反応を行おうとしています。これまで炭酸ナトリウムをクロロホルム中で用いて実験をしたのですが、IR測定結果ではあまり良い結果が得られていません。(ほかにもトリエチルアミン(クロロ中)を用いたりもしたのですが、サンプルは真っ黒になりました。) そこで改めて文献をあさってみると、ジクロロメタンやエーテルを用いたものがありました。固体塩基を用いる場合には溶媒の効果が大きいのでしょうか? また、アセトンやニトリルを用いた文献も見かけますが、酸クロを用いた反応では、炭酸塩由来の水と反応してしまい、基質と反応する前に試薬が食われてしまうのではないかと思います。それゆえにエーテルや塩化メチルのような疎水性溶媒を用いると考えているのですが、確信がありません。いかがなものでしょう?

みんなの回答

  • rei00
  • ベストアンサー率50% (1133/2260)
回答No.1

> IR測定結果ではあまり良い結果が得られていません。 >(ほかにもトリエチルアミン(クロロ中)を用いたりも > したのですが、サンプルは真っ黒になりました。)  で,どんな物ができているんですか? 「二塩化オキサリル」と「尿素」の反応だと,ポリマーができるとかの副反応も考えられますが・・・。できているものの構造を明らかにすれば,起こっている反応が解り,対策も立てられるかと思います。 > 固体塩基を用いる場合には溶媒の効果が大きいのでしょうか?  『固体塩基を用いる場合』に限らず,有機反応であれば『溶媒の効果が大きい』です。用いる溶媒によって収率が変わるのは普通ですし,生成物が変わる事も良くあります。 > 炭酸塩由来の水と反応してしまい、基質と反応する前に > 試薬が食われてしまうのではないかと思います。  ????「炭酸塩」の何処から水が出てくるのでしょうか? もしかして,反応で生じる炭酸が分解してできる水でしょうか? でしたら,溶媒に関係なく生じますので,「炭酸塩の使用」自身がダメだという事になります。 > そこで改めて文献をあさってみると、  どの様な文献を探してられますか? 尿素と酸クロを反応させる文献はあると思うのですが,それに従ってはいかがでしょうか。

mizmo
質問者

お礼

回答ありがとうございます。主生成物はパラバン酸です。 IRで見られるのは、尿素のピークが大きく、反応がうまく進行していないと言う状況です。有機反応に溶媒効果があるのは承知していますが、固体塩基を使用する上での一般的な知見などを改めて調べたいと思います。 >「炭酸塩の使用」自身がダメだという事になります。 そう思い、先に3級アミンを用いたのですが、副生物の除去が困難なため、パラバン酸合成を行っている文献に従い、炭酸塩の使用を試みました。反応直後には気泡が生じているのが観察できますので、炭酸が塩化水素と反応して水が生じていると思います。 詰まるところ私の勉強不足なのですが、疑問に思い質問しました。 ありがとうございました。

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