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還元力の違い
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NaBH4のB-H結合が共有結合性が強いのに対して、LiAlH4はイオン結合性のため、後者の方が還元力の元となるH^-(ヒドリドイオン)を放出しやすいためです。 アルミニウムとホウ素はともに13属の元素です。 同じ属の場合、周期表の下に行くほど、金属的性質が強く、他の非金属元素と反応して化合物になった場合、共有結合よりもイオン結合を形成しやすくなります。
その他の回答 (2)
ベンジルの還元の件ですが、LiAlH4で還元するのであれば、エステルだろうがケトンだろうが危険度に大差ありません。 もしも、質問者の方がLiAlH4を使った還元の経験があるのでしたら、特に問題はないでしょうが、その経験がないのでしたら危険と言えます。 NaBH4と同じつもりで使ったりすると大変危険です。 ・・普通は、溶媒からして違いますよね。
お礼
LiAlH4は経験ないですね・・・。扱いに慣れていないので、慣れている(安全な)NaBH4を使うことにします。ありがとうございました。
- DexMachina
- ベストアンサー率73% (1287/1744)
> ベンジルをLiAlH4で還元することは危険でしょうか? ベンジル=1,2-ジフェニルエタンジオン、でよろしいでしょうか。 LiAlH4は、もっとアクティブな酸塩化物のアルコールの還元にも使えることを考えると、特に問題はないのではないでしょうか。 ただ、私自身は有機合成から離れて何年にもなりますので、実際に実験をされる前に、Chemical Abstract等で確認して戴いた方がいいと思います。
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