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NaBH4による還元
カルボン酸をアルコールに還元するのに、NaBH4とCH3SO3Hを用いています。NaBH4ではカルボン酸を還元することは出来ないはずですが、CH3SO3Hを用いるとなぜアルコールに還元されるのでしょうか？ 酸触媒として働き、カルボニル炭素へのヒドリドの求核性を高めていると考えて良いのでしょうか？もしそうであれば、CH3SO3H以外の酸でも同様の結果が得られるでのしょうか？
- gontan2008
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noname#60347
回答No.1
BH3(B2H6 diborane)が生成されるからです。 NaBH4 + CH3SO3H or H2SO4 or AlCl3 → BH3
補足
お返事ありがとうございます。なるほどBH3が生成するのですね。 BH3がエステルを還元せず、カルボン酸を還元する理由はなんでしょうか？