- 締切済み
ニトロ化
composerの回答
- composer
- ベストアンサー率18% (9/48)
なので、トルエンにニトロ基をつけるごとに、反応性は低下します。 普通の状態では２つまでで、３つめはたしか発煙硝酸か何かを使ってやらないといけなかった記憶があります。 特別な方法を使って無理やりにニトロ化すれば全部ニトロ化するのも理論的には可能だと思います。 要するに反応性の問題ですね。 ベンゼン（に限らずですが）の置換反応は、置換基の立体障害や、親和性、配向性など、さまざまな要素を考慮する必要があり、置換基が増えるほど、複雑で、難しくなってきます。ですが、逆にそれを利用して、望ましい異性体をつくるルートをデザインするのもまた、有機化学の面白いところなんです。
関連するQ&A
- ベンゼン環のニトロ化とその性質について
ベンゼン間の勉強をしていたところ、ピクリン酸が強酸性な事が書いてありました。 ふと疑問に思ったのですが、ピクリン酸の原料となるフェノールは炭酸より弱い酸なのに、なぜニトロ化しただけで、強酸性になるのでしょうか？ また、ニトロ化したことが、強酸性になる理由だとしたら、なぜニトロベンゼンはなぜ中性なのでしょうか？ そのほかにも、フェノールじゃなくトルエンをニトロ化したトリニトロトルエンは、何性なのでしょか? おしえてくださいおねがいします。
- ベストアンサー
- 化学
- ニトロフェノールの配向性について
実験でフェノールをニトロ化する場合に関しての質問です。 １）ニトロ化は、温度を5℃から10℃程度で行った場合は、ニトロ基がひとつ付いた段階で反応が止まりますか。 ２）フェノールなので、o.p配向性により、o-ニトロフェノールとp-ニトロフェノールが生成されると思いますが、その割合がどうなるのかどなたか説明して（もしくは説明・割合に言及している文献を教えて）いただきたいです。
- 締切済み
- 化学
- モノニトロ化について
アニソール 安息香酸 フェノール トルエン のモノニトロ化の条件について 知りたいのですが 解答 もしくは 参考資料を 知りたいのですが。 よろしかったら お答えください。 お願いします
- 締切済み
- 化学
- ニトロフェノールについて
いつもお世話になっています。 学校で配布されたプリントに フェノールに希硝酸と濃硫酸を加えると o-,p-ニトロフェノール ができる と書かれていたのですが m-ニトロフェノールはできないのでしょうか？ もし何か理由があれば教えて下さい。 高校の範囲外でも構いません。 よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- ピクリン酸などについて
ピクリン酸や2,4,6トリニトロトルエン(？トルエンに3つニトロが付いている) は、高温など、厳しい条件でしかできないと習ったのですが、 これはなぜでしょうか？ たとえば、フェノールのモノニトロ化は ｐ、Oが生成して、 次は、ニトロ基から見るとメタの位置は共鳴構造を 考えるとフェノールの電子供与により安定 になりますよね。 それだったら、モノニトロ化とそれほど条件を 変えなくても反応すると思うのですが・・・ 共鳴構造が間違っていますかね？ 立体的な要素だけで、条件が厳しくなるのでしょうか？ 工学部３年で有機は一通り習いました。
- ベストアンサー
- 化学
- トルエンとフェノール
トルエンとフェノールに関する 次の記述１～５のうちから 正しいものを二つ選べ。 １:トルエンは水に溶けにくいが 水酸化ナトリウム水溶液によく溶ける ２:フェノールを臭素水と反応させると ブロモベンゼンが生じる ３:トルエンとフェノールのベンゼン環に 直接結合している水素原子一個を メチル基にかえると, いずれからも三つの異性体ができる ４:トルエンとフェノールにそれぞれ 塩化鉄(III)水溶液を加えると いずれも青紫色を示す ５:トルエンとフェノールを,それぞれ 濃硝酸と濃硫酸の混合物と ともに加熱すると いずれもニトロ化される 誰かお願いします
- 締切済み
- 化学
- フェノールのニトロ化について
フェノールのニトロ化でシリカゲルを用いて、Rf値を求める実験なんですが。 自分の実験データでは、ｏーニトロフェノールの値が0.873、 ｐ－ニトロフェノールの値が0.18となりました。この順番の原因は何ですか？ 自分科学に関しては相当の無知で、まるで分かりません。 それと、中性の状態と塩基性の状態にてスペクトルを測定したのですが、 各ＵＶ、ＶＩＳに対応するｐ－ニトロフェノールの構造を教えてください。 ちなみに、ｐ－ニトロフェノールの方が濃い黄色を示すのは何故ですか？ たくさん質問してすいません（^^;）
- ベストアンサー
- 科学
- p-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化
大学の学生実験においてアセトアニリドのニトロ化を行いました。 その実験はアセトアニリドの濃硫酸溶液に氷浴中で濃硝酸を滴下、p-ニトロアセトアニリドを経て、p-ニトロアセトアニリンに加水分解するというものでした。 レポート課題も出され、そこにはp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化といった題材があり、それは「用いた濃硝酸・濃硫酸の物質量から考えると、p-ニトロアセトアニリドがさらにニトロ化され2-4-ジニトロアセトアニリド、2-4-6-トリニトロアセトアニリドといった化合物が生成する可能性が考えられる。しかし、実際にはほとんど生成しない。この理由について調べよ。」というものなのですが、いまいち分かりません。 -NHCOCH3はオルト-パラ配向性活性化基、-NO2はメタ配向性不活性化基ということは調べたのですが、これでは２，６がニトロ基で置換されてもおかしくないように思えます。 ニトロ基の不活性化作用の大きさや、アセチルアミノ基の立体障害なども考えましたが、なかなか確証を得ることができません。 どなたかわかる方はいらっしゃるでしょうか？ お力添えをお願いします。
- ベストアンサー
- 化学