フェノールのニトロ化について

質問

フェノールのニトロ化でシリカゲルを用いて、Rf値を求める実験なんですが。
自分の実験データでは、ｏーニトロフェノールの値が0.873、
ｐ－ニトロフェノールの値が0.18となりました。この順番の原因は何ですか？
自分科学に関しては相当の無知で、まるで分かりません。
それと、中性の状態と塩基性の状態にてスペクトルを測定したのですが、
各ＵＶ、ＶＩＳに対応するｐ－ニトロフェノールの構造を教えてください。
ちなみに、ｐ－ニトロフェノールの方が濃い黄色を示すのは何故ですか？
たくさん質問してすいません（^^;）

回答No.3

kumanoyu · ベストアンサー

ニトロフェノールの構造というとベンゼン環にOH基とNO2基が構造を思い浮かべると思いますが、p-とo-異性体の場合はOH基が電子供与性で、NO2基が吸引性のため、「キノイド型」という互変異性を生じます。

　キノイド型の構造式は、フェノールOHからH+をはずしてをケト型にし、ニトロ基（C-NO2）をエノール型（C=NO2-）に、ベンゼン環の共役（二重結合の線）をずらしてやると書けます。

発色の原因はキノイド型をとることにあり、o-とp-の発色の差はキノイドの構造の差にあります。

「キノイド型」について教科書等で調べられるとヒントが得られると思います。

お礼

ありがとうございます。
自分にはちょい難しいみたいです（＾＾；）
とにかくみなさまのご協力により解決しました。

回答No.2

BOB-RooK

なかなか良い実験だと思います。
　染料についてのニトロ基の役割などを調べてみると面白いことが分かるかと
思います。
　シリカゲルに対する吸着能の差は極性の差。
　吸引基の付いたフェノールはかなりの酸性物質→造塩で色変化する。
　色調の違いも共役系の長さとの関連で染料のことを調べて見ると面白いかも
しれません。具体的回答でなくご免なさい。MiJunさんと同様、調べてみるこ
とをお勧めします。

お礼

ありがとうございます。
参考になりました。

回答No.1

noname#211914

前半に関しては、ＴＯＰページで「薄層クロマトグルフィー」と入れて検索するといくつかＨｉｔしますので参考にしてください。

>ｐ－ニトロフェノールの構造
ちょっと表現が気になりますが・・・・？
「会合」をキーワードに調べてみてください。

ご参考まで。

お礼

んむ…、自分も何を書いているのやら、よく分からない状況でして…。
とにかく調べてみます。ありがとございまし～。