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pKaの考え方
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>アルコールのHはピリジンでは引き抜けませんが… 考え方が不適切です。 Ｋa＝［Ｈ+][Ａ-]/[ＨＡ] 酸解離はあくまで「平衡」ですから、全ては程度問題です。 アルコールのＯＨもピリジンで少々引き抜かれています。 メタノールのＯＨのpＫa=15.54 Ｅt3ＮＨ^+は10.65 ピリジンＨ+は5.14 http://faculty.swosu.edu/william.kelly/pdf/ch17.pdf によれば Ｈ2ＯのpＫa=16 Ｈ2のpＫa=42 となります。 アルコールのＯＨのＨをＭeＯ-で引き抜くのは反応上からして混合アルコキシドを与えるだけなので望ましくないのではないでしょうか。
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