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pKaについて教えてください。

実験でβ-アラニンのpKa1とpKa2を求めてその結果、pKa1=3.54 pKa2=10.08 になりました。それで、酢酸(pKa1=4.76)とエタノールアミン(pka2=9.50)とプロピオン酸(pKa1=4.87)のpKaと比較しなくてはならないのですが、 何が違ってくるのかよくわかりません。できるだけ詳しく教えてください。お願いします。

noname#1957
noname#1957

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  • 回答No.2
  • ko-masa
  • ベストアンサー率42% (14/33)

学生実験のレポートというのならこちらもヒントを。 pKaというのはわかりますよね?pHの平衡定数版なのですが 具体的な意味は見えてきにくい数値のように思います。 一番悩むのがpHとの関係です。 そこで少し考えてみましょう。 HA→H++A-の解離の際の平衡定数Kaは Ka=[H+][A-]/[HA]となりますよね。 ここで両辺に対数をとって-をかけてやると -logKa=-log([H+][A-]/[HA]) となります。これを展開すると -logKa=-log[H+]+-log([A-]/[HA]) となります。ここからpHとpKaの関係が見えて来ませんか? -logKa=pKa -log[H+]=pHなので書き換えると pKa=pH-log([A-]/[HA]) となります。ここでpHとpKaの関係を見たいのですから もしpHがpKaと同じだったとしたらどうなるでしょう? -log([A-]/[HA])=0となり [A-]=[HA] になります。つまりpKaっていいますが、 この値のpHの時はA-とHAの濃度が一緒、つまり 50%解離していることがわかります。 pH>pKaならlog([A-]/[HA])>0なので解離している 量の方が多いということになります。 まとめますとβアラニンのpKa1が3.54ということは このpHの時はカルボン酸(COOH)がCOOHで存在しているのと COO-で存在している量が等しいということに なります。 あとは比較なのですが、有機化学を習っているので あれば電子供与性置換基、電子吸引性置換基とか 習っているんじゃないんでしょうか? CH3COOHよりCH3CH2COOHの方がpKaが小さい理由は CH3は電子供与性で電子をHの方に流してHがH+ として抜けにくくさせる効果があるのです。これが 2つになるとより電子をHの方に流して酸の解離が おこりにくくなります。 そういう考え方でNH2があるとき、OHがあるとき など考えていったらよろしいんじゃないんでしょうか?

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  • 回答No.1
  • rei00
  • ベストアンサー率50% (1133/2260)

  前回の質問と考えると,学生実験のレポ-トの様に思えますので簡単なヒントだけ。  β-アラニン   H2N-CH2-CH2-COOH 3.54 10.08  酢 酸           CH3-COOH 4.76  エタノールアミン H2N-CH2-CH2-OH      9.50  プロピオン酸      CH3-CH2-COOH 4.87 それぞれの構造の違いが pKa の違いに影響を及ぼしています。どんな構造の違いが,何故 pKa にその様な影響を及ぼすのかについて考察すれば良いと思います。 ところで,pKa の大小が酸の強さを示している事はご存知ですね。つまり,構造と酸の強さの関係を述べれば良いわけです。 ここまでくれば,後は「有機化学」の教科書の酸・塩基についての記述を御覧になれば判ると思います。  

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