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ハロゲン化物と溶媒の主生成物

ハロアルカンと溶媒メタノールとの反応で2生成物(主生成物と副生成物)ができます。どちらが主生成物になるか?の理由がわかりません。 (CH3CH2)3CBr と溶媒CH3OH との反応(加溶媒分解)は (1)Sn1反応の生成物が主生成物になり (2)E1反応はアルケンが生成しますが、副生成物になります。 なぜ(1)が主生成物になるか?説明できる人は教えてください。 お願いします。

noname#67797
noname#67797
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noname#160321
noname#160321
回答No.1

どちらもEt3C^+の生成が律速なので、Sn1とE1になる訳ですが、この場合、塩基がありません。 するとMeOHの付加とα-位のプロトン脱離の競争になりますが塩基がないのでプロトン脱離平衡には「援助」がありません。その上プロトン性のメタノールが存在しますからプロトン脱離平衡には非常に不利です。 これが主たる理由だと思います。

noname#67797
質問者

お礼

ありがとうございました。

noname#67797
質問者

補足

ありがとうございます。 何とか殆ど理解できますが、最初の「どちらもEt3C^+の生成が律速なので、Sn1とE1になる訳ですが」 についての意味が理解できません。なぜSn1とE1かの説明をお願いします。 Sn1とE1反応は律速で、基質が立体的にかさ高いと脱離反応は不利だと大学で学びました。この説明をして頂けたのだと思いますが。Et3C^+とは(CH3CH2)3C+のことでしょうか? まだまだ勉強不足の新人ですが、 お時間のある時にでも宜しくお願いいたします。

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