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反応性？
次の化合物をメタノール中でSN2反応を行った場合、CH3O‐に対する反応性が減少する順番を求めよという問題です CH3OSO2CF3、 CH3I、CH3Br、CH3Cl、CH3F、CH3OH なのですが、何を考えればよいのですか・・・？反応性というのは？ 教えてください!!
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＞基本からやってみます その一言に尽きると思います。 では、一つヒントをば。有機化学の名を借りてはいるものの、この問題は、酸塩基の強さの問題と同じです。どういうことか。 NaCl + H2SO4 → HCl + Na2SO4 ；係数無視 NaCl + 酢酸 → HCl + 酢酸ナトリウム NaCl + H2O → HCl + NaOH はどれが起こりやすいか？という問題と CH3O- + CH3I → CH3OH + I- CH3O- + CH3Br → CH3OH + Br- CH3O- + CH3Cl → CH3OH + Cl- という問題は、物質は異なっても形は同じでしょう？何が決め手になるのか、考えてみてください。
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物質間違ってますね（汗 CH3O- + CH3I → CH3OCH3 + I- などです。
テスト前ですか？ ステップをとばしすぎています。律速段階が分かって、すぐ、 ＞なぜ ＞CH3OSO2CF3＞ CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F＞CH3OH という答えは出てきません。律速段階で起こる反応の様子を考えて、反応物と生成物を書き出してみてください。そこで、反応物と生成物の安定性を比較する、というのが、この手の問題の定石です。
お礼
テスト前です・・・；； 焦っててすぐ答えを出そうとしていました；； 基本からやってみます。ありがとうございます!!
SN2反応の律速段階はどこにあるか分かりますか？ 律速段階＝反応機構のなかでも、反応速度を支配するところです。 そこが速やかに起こるものほど、反応性は高くなります。
お礼
はい！分かります。 その後なのですが、 なぜ CH3OSO2CF3＞ CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F＞CH3OH この順番になるのでしょうか・・・？
この場合、反応性の大小とは、すなわち反応速度の大小と考えればいいでしょう。 この手の話は、特にハロゲノ基の反応性については間違いなく、教科書に載っています。ただし、求核性という言葉で出ているかもしれません。一度教科書を読んでみてください。
お礼
ありがとうございます。 一応、教科書を見たのですが・・・いまいちわからず質問してしまいました；；
お礼
ご親切にありがとうございます!! 酸塩基反応・・・なるほど。 納得できるまで考えてみます!!! またよろしくお願いします。