ハロゲン化物のソルボリシス反応性

質問

(1)　CH3CH2CH2CH2-Br
(2)　CH3CH=CHCH2-Br
(3)　CH3CH=CBrCH3
(4)　CH3CH2CH2CH2-Cl
のソルボリシス反応性の序列について教えてください。
まず(1)と(4)では、ハロゲンの脱離のしやすさの序列(I>Br>Cl)から、(1)>(4)と考えられます。
(2)では、Br脱離後、CH3CH=CHCH2(+)は、CH3CH(+)-CH=CH2の形となって、安定なカチオンになると考えられ、(2)>(1)となり、ソルボリシス反応性の序列は、(2)>(1)>(4)と考えられます。しかし、(3)は、どの順位に入ってくるでしょうか。またその理由についても教えてください。

回答No.1

rei00 · ベストアンサー

『ハロゲン化物のソルボリシス反応』ですから，考えないといけないのは，中間体のカルボカチオンの安定性です。特に脱離基が同じ Br の場合は。

　（３）から出きるカルボカチオンは，sp^2 炭素上にカチオンが存在します。sp^2 炭素にはπ電子が存在し，どちらかと言うとアニオンを形成しやすい炭素です。つまり，カチオンは出来ない。

　これで解りますよね。（３）が最も起こり難い（反応性が低い）反応です。

　ところで，色々と疑問を持ち，それを解決しようとする姿勢はお見事ですが，こういった事は講義の後に先生を捕まえて，あるいは研究室に訪ねていって質問されてはいかがでしょうか。一般的な事は講義で習いますが，それ以上のレベルは御自分で教わりに行った方が良いですよ。そうやって教わりに来た学生には，丁寧に学生のレベルに合わせて教えて下さるはずです。

　ご参考まで。

お礼

回答、有難うございました。
課題を教えてくださいとは言いにくいところがあります。