東京-大阪-越後湯沢の上手な行き方（ちょっとややこしいかも？）
ご教授願います。
今回、仕事で
1/13 大阪（吹田）
1/14 越後湯沢
に行くことになりました。
当方東京で、普通に考えるならば、大阪、越後湯沢をそれぞれ日帰りで東海道、上越各新幹線で行くのですが、1/13の大阪→東京の戻りと翌日の東京→越後湯沢が時間、お金ともかかると思い、1/13に大阪発深夜急行きたぐに号で移動しようと考えております
この行程で一番安く行ける方法を以下のように考えてみましたが、問題点はないでしょうか？
また、私の考え以外にお得に行ける方法があればそれもご教授願えると助かります。
（行程案）
(1)東京→大阪：東京→新大阪（新幹線）、新大阪→吹田（在来線）
(2)大阪→越後湯沢：吹田→大阪（在来線）、大阪→柏崎（きたぐに）、柏崎→宮内（信越本線）、宮内→越後湯沢（上越線）
（もちろん、きたぐにを直江津下車でほくほく線経由で行ったほうが時間が早く、電車賃も安いのですが、越後湯沢で３時間待ち（客人と越後湯沢10:00待ち合わせ）になってしまうので、あえて遠回りで考えております）
（私案）
1.東京→大阪乗車券
(1)東京-（京都）-柏崎-宮内-越後湯沢 ￥12,600
(2)京都-新大阪 ￥540
(3)新大阪-吹田 ￥160
（行きの京都-新大阪間はあらかじめ窓口で買って持っておいたら、新幹線の検札はとおるのでしょうか？）
2.大阪→越後湯沢乗車券
(1)吹田-大阪 ￥160
(2)大阪-京都 ￥540
3.特急券：行きのぞみ（東京-新大阪）ときたぐに号の急行券（京都-柏崎）を同時購入（きたぐにが半額割引？・・・これは区間が変わるのでダメか？？？）￥5,540+￥630（1,260/2）
4.寝台券：きたぐに号Ｂ寝台下段？ ￥6,300
なお、寝台車は新幹線の指定席のように寝台番号の指定もできるのでしょうか？（下段にするつもりですが、パンタグラフ下の中段寝台（8号車1,2,11～14）も快適とネットにありましたので）
ちなみに、きたぐに号から上越線の乗換は、きたぐに号で柏崎の一つ先の長岡まで行って乗り換えても、乗ろうとしている電車（長岡0738→宮内0743→越後湯沢0856）に乗れるのですが、この場合は長岡～宮内間が重複するのでダメということでいいのでしょうか？
いろいろ質問して申し訳ありませんが、御教授のほどよろしくお願いします。
補足
早速のご回答ありがとうございます。どことなくルノアールに近そうな感じですね。 大事なことを書き忘れていました。私の利用用途としてましては勉強、読書などです。例えば問題集１冊とペンを机に出して数時間とかいても違和感がなく、店員さんも容認してくれすようなところを探しています（同様の人が他にもいるようだと安心できます）。