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クエルセチンのアセチル化
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エステル化を促進するのに、DMAP（N,Nジメチルアミノピリジン）という化合物を使います。DMAPの代わりにピリジンで済ませることも多いと思います。無水を使っているのはエステル化の水酸基と水が競争的に反応するので脱水試薬を用いたいという気持ちからでしょう。 無水酢酸にまずピリジンのNがアタックして、AcO-が抜けていき、AcO-Pyrdineができます。この化合物はAcO2よりも活性が高く、カルボニル基が活性化された状態となります。よってクエルセチンの水酸基がアタックできるわけです。 ただし普通はあくまでDMAPを使うと思います。DMAPによるエステル化の促進とかなんかで合成本を読んでみてください。
その他の回答 (1)
DMAPの話が出ていますが、クエルセチンのアセチル化程度であれば不要だろうと思います。DMAPは立体的な要因などで、比較的反応が進みにくい場合には有効ですけどね。 反応機構に関しては、おおむねNo.1のご回答の通りでしょうが、ピリジンと結合しているのはCH3COO-ではなく、CH3C(=O)-です。単なるミスタイプだと思いますが。 DMAPの反応に関しては参考URL（Wikipedia)で「N,N-ジメチル-4-アミノピリジン」入力して、出てきたページをを御覧下さい。・・・直接参考URLに入れようとすると拒否されたもので・・・ 基本的に、ピリジンの場合も同様であり、パラ位のジメチルアミノ基の部分をHに置き換えたものと考えて良いでしょう。
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とても参考になりました。 ありがとうございます☆☆
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