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アセチル化の実験で、質問があります。

アセチル化の実験で、質問があります。 現在私は、分子量1062の物質をアセチル化する実験を行っています。 そこで、ピリジンと無水酢酸を使おうと思っているのですが 分子量1062の物質を50mg使うとして、 ピリジン(分子量79.10)を700μl、無水酢酸(分子量102.09)を500μl それぞれ加えてアセチル化を行うとすると、 ピリジンと無水酢酸はそれぞれ 何当量加えたことになるのでしょうか? 計算はしたものの 自信がないので ぜひ教えていただけたらと思います。 よろしくお願いします。

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  • NiPdPt
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調べてみますと、無水酢酸の密度は1.08 g/mLのようですが、残念ながら、それを認識しておられないように思われます。それがわからなければ計算はできないはずですから。理論上、ピリジンは無水酢酸に対して1当量ですむはずであり、実際にそれだけの量が入っているようですので計算は省略します。 まず、試料の物質量は、4.7x10^-5 molです。無水酢酸は、5.3x10^-3 molになると思います。なので100倍以上の物質量ということになります。 まあ、この場合には、試料の物質量が無水酢酸の約10倍ですので、同程度の質量を加えれば約10倍の物質量になることがわかります。 ちなみに、常識的に考えれば無水酢酸の量自体はそれで十分でしょうけど、その条件ですべてのヒドロキシル基やアミノ基がアセチル化される保証はありません。立体障害などの影響で反応性の低い部位がある可能性があるからです。念のため。

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質問者からのお礼

たしかに、無水酢酸の密度については まったく認識していませんでした。 文献にあったものを参考にして その方法を用いたのですが、 その理論を分かっておらず、 完全なる私の勉強不足でした。 私の気付かない点などもご指摘いただき それに加え、丁寧なアドバイスもいただき、 本当にありがとうございました。 これからこの物質を解明していくことになりますが たしかに、うまくいかない部位も あるかもしれません…。 大学の教授や、 何よりも自分でもっと勉強をして 頑張っていこうと思います! ありがとうございました。

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  • 回答No.1
  • NiPdPt
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反応点(つまりアセチル化される場所の数)がわからなければ何当量になるかは計算できません。 また、それぞれの密度がわからなければ正確な計算はできません。 さらに、この条件でピリジンが何当量かということにさほどの意味があるとは思えません。 細かいことですが、無水酢酸の純度は一般に96%程度だと思いますが、その点は大丈夫でしょうか?

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質問者からの補足

書き忘れていたのですが、 その今回扱っている物質は未知の物質です。 構造も決まっておらず、 分子量のみが分かっている状態です。 一度NMRを測定して、 その結果からアセチル化をするということになったのですが… 分からないなりに適度な量(過剰と思われる量)で アセチル化を試みることになったのですが 実験の記録をする上で、 だいたいの当量を計算しておく必要があり、 今回、質問させていただきました。 無水酢酸は、純度98%~99%のものを使用しています。

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