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アセチル化についての質問です。

1.7mmolの化合物の2か所を無水酢酸とピリジンを使ってアセチル化したいのですが、物質量の100倍の無水酢酸を使おうとすると0.0017×100×102÷1.08≒16.55mlの無水酢酸が必要であり、さらに多量のピリジンが必要で、それではピリジンの処理に困るので、9mlの無水酢酸と50mlのピリジンを使いましたが、うまくいかず(アセチル化がうまくいかなかったというより、謎の物質ができてしまった。)やり直しになりました。アセチル化に使う試薬の量はどのくらいなのでしょうか?? また、アセチル化について詳しく書いてある本や論文、URLなど教えていただきたいです。

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質問者が選んだベストアンサー

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普通は無水酢酸は小過剰です。1.7mmolで2箇所なら、4mmolがいいところです。 何でそんなに大量に使ったんでしょうか?アセチル化が進みにくい基質であれば、塩化アセチルを使うなり、DMAPを加えるなりするのが普通だと思いますけど。

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質問者からのお礼

回答ありがとうございます。無水酢酸とピリジンの量は指導教官が指示した量なのです…。念のため今回アセチル化する物質はアセチル化しにくいかどうか質問をしたら、そんなことはないとのことでした。試薬の適切な量を教えていただきありがとうございました。

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