アセトアニリド合成の際に・・・

質問

アニリンと無水酢酸よりアセトアニリドを精製する実験を行ったのですが、どうしてもわからないことがあります。それは、アニリンと無水酢酸、また酢酸ナトリウムの加える量の比率です。実験では、アニリン17.5mmol、濃塩酸18.2mmolに対して酢酸ナトリウムが26.8mmol、無水酢酸を35.3mmol加えました。なぜこの比率で加えるのか、誰か教えてください。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

はっきり言って、この量に関する化学的な重要性は低いです。
ただ、想像しますに、第１段階としてアニリンの塩酸塩を作っています。その際に、塩酸塩になっていないアニリンが残らないようにという意味で、塩酸がアニリンよりも多くなっています。

酢酸ナトリウムは、アニリン塩酸塩をアニリン酢酸塩に変換するために加えています。すなわち、アニリン塩酸塩は無水酢酸と反応しませんが、酢酸塩は無水酢酸と反応しアセトアニリドを生成するからです。
すなわち、アニリン塩酸塩を「確実に」アニリン酢酸塩に変換するためには、酢酸ナトリウムの量は塩酸の量よりも多くなければなりません。

無水酢酸の量は、上述のアニリン酢酸塩をこれまた「確実に」アセトアニリドにするために、計算量よりもかなり多く使われています。
過剰の無水酢酸が仮に未反応で残っても、比較的容易に加水分解されて酢酸になるために、後の処理に問題は生じません。
こうした理由も、無水酢酸がかなり多めに使われる理由です。

回答No.2

guinet

こんばんは。
学生実験でしょうか、多分反応を確実にいかせるために多めに入れていると思われます。
酸無水物とアミンからのアミド合成では、酸無水物は半分しか反応に使われません（構造を見ていただくとわかりますが、カルボン酸が2つくっついています）ので2当量は入れないといけません。なのでアニリンの約2倍入っています。
#1さんもおっしゃっていたとおり、化学反応は理論的な量ではなかなかいきません。なので経験値で量を決めたり、多少過剰に入れるようにしていますよ。